6-BroMo-3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona

6-Bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona (CAS 3279-90-1), também conhecida como 6‑bromo‑1,2,3,4‑tetrahidro‑2‑quinolinona ou 6‑bromo‑3,4‑dihidro‑1H‑quinolin‑2‑ona, é um composto heterocíclico funcionalizado construído no esqueleto de diidroquinolinona. Como membro representativo da classe das quinolinonas, a 6-bromo-3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona é reconhecida pelas suas diversas atividades biológicas, incluindo propriedades antitumorais, antimicrobianas, antifúngicas, antivirais, antioxidantes, antiinflamatórias e anticoagulantes. Em contextos bioquímicos, o composto interage com várias enzimas ligando-se aos seus sítios ativos, modulando assim as vias metabólicas a nível molecular e influenciando a expressão genética e o metabolismo celular através de interações com fatores de transcrição ou proteínas reguladoras.

A 6-bromo-3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona também desempenha um papel crucial no desenvolvimento farmacêutico como um intermediário sintético versátil. É utilizado na preparação de inibidores de bromodomínio para o tratamento de doenças proliferativas, doenças autoimunes e inflamatórias e neoplasias, incluindo tumores e cancros, e serve como um importante bloco de construção na síntese de inibidores da monoamina oxidase (MAO), que são considerados agentes terapêuticos úteis para o tratamento da depressão e da doença de Parkinson. Além disso, a 6-bromo-3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona é empregada como intermediário de síntese orgânica em processos de produção química, particularmente na síntese de vários derivados com uma ampla gama de aplicações de pesquisa, e também pode servir como um fragmento central para splicing molecular e modificação no design de novos medicamentos.

Parâmetros do produto

Vantagens do produto

1. Estrutura privilegiada da diidroquinolinona – O núcleo da diidroquinolinona é um farmacóforo bem estabelecido na descoberta de medicamentos, encontrado em numerosos compostos bioativos com um amplo espectro de aplicações terapêuticas.

2. Cabo de bromo para diversificação – O substituinte 6-bromo fornece um cabo sintético versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig, etc.), permitindo a geração rápida de derivados de diidroquinolinona substituídos por aril com atividade biológica aprimorada.

3. Atividade biológica multidimensional – Apresenta uma gama abrangente de atividades biológicas, incluindo propriedades antitumorais, antimicrobianas, antifúngicas, antivirais, antioxidantes, antiinflamatórias e anticoagulantes, tornando-se um valioso ponto de partida para múltiplos programas terapêuticos.

4. Potencial de inibição enzimática – Inibe a monoamina oxidase (MAO) para aplicações potenciais no tratamento da depressão e da doença de Parkinson, e serve como um alicerce para inibidores de bromodomínio que visam distúrbios proliferativos, condições autoimunes e inflamatórias e neoplasias.

5. Plataforma de moléculas de fragmentos – Como fragmento central, a 6-bromo-3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona pode ser usada para splicing, expansão e modificação molecular em campanhas de descoberta de medicamentos baseadas em fragmentos, permitindo uma otimização eficiente de leads.

6. Alta pureza – A pureza padrão ≥98% garante resultados confiáveis ​​e reprodutíveis em aplicações de pesquisa sensíveis

7. Rota sintética estabelecida – O procedimento de bromação de alto rendimento e bem documentado usando NBS proporciona qualidade consistente do produto tanto em escala laboratorial quanto industrial.

Rotas Sintéticas

Foi relatada uma síntese confiável de 6-bromo-3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona, começando a partir do progenitor 3,4-di-hidroquinolin-2(1H)-ona (CAS 553-03-7):

A uma solução de 3,4-di-hidro-1H-quinolin-2-ona (2,73g, 18,55mmol) em N,N-dimetilacetamida (30mL) resfriada em banho de água gelada foi adicionada lentamente, gota a gota, uma solução de N-bromosuccinimida (3,30g, 18,55mmol) em N,N-dimetilacetamida (10mL). A mistura de reação foi agitada no banho de água gelada durante 6 horas e depois aquecida até à temperatura ambiente e agitada durante mais 12 horas. Após a conclusão da reação, água (50mL) foi adicionada à mistura, seguida de extração com acetato de etila (3x50mL). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (éter de petróleo/acetato de etila = 3/1, v/v) para gerar o composto do título como um sólido branco (3,86 g, 92,1% de rendimento).

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1:Qual é o papel do átomo de bromo neste composto?

R: O átomo de bromo serve como um cabo sintético versátil para posterior funcionalização, particularmente através de reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição, como acoplamentos de Suzuki, Heck e Buchwald-Hartwig. Isso permite a introdução de diversos substituintes aril, heteroaril ou alquil na posição 6, permitindo a rápida geração de bibliotecas de compostos para estudos de relação estrutura-atividade e otimização de leads.

Q2: Como deve ser armazenada a 6-Bromo-3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona?

R: O composto deve ser armazenado em local escuro, lacrado em recipiente seco em temperatura ambiente ou entre 0–8°C. É sensível à luz; proteger da luz. Quando armazenado adequadamente, permanece estável por até 24 meses.

Contate-nos

Precisa de uma fonte confiável para este intermediário versátil? Estamos prontos para ajudar. Na Cosperpharm, combinamos conhecimento técnico com atendimento ao cliente excepcional. Esteja você trabalhando com inibidores de bromodomínio, inibidores da MAO ou na descoberta de medicamentos antimicrobianos, nossa equipe pode apoiar sua pesquisa com produtos de alta qualidade e assistência ágil.