6-Metoxi-2-vinilnaftaleno

Model: 63444-51-9

O 6-metoxi-2-vinilnaftaleno apresenta uma estrutura de naftaleno com um grupo metoxi (–OCH₃) na posição 2 e um grupo vinil (–CH＝CH₂) na posição 6. Sua fórmula molecular é C₁₃H₁₂O, com peso molecular de 184,23 g/mol, e apresenta-se como um pó cristalino branco a amarelo claro. O grupo metoxi aumenta a solubilidade em solventes orgânicos, enquanto o grupo vinil fornece um sítio reativo para transformações importantes, como hidroformilação, hidroesterificação e polimerização.

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Descrição do produto

O 6-metoxi-2-vinilnaftaleno é o material de partida crítico para a síntese do Naproxeno — um dos anti-inflamatórios não esteróides (AINEs) mais utilizados em todo o mundo. A cadeia lateral vinílica do 6-Metoxi-2-vinilnaftaleno pode ser funcionalizada para introduzir a porção ácido propiônico que define a estrutura do Naproxeno. Os pesquisadores desenvolveram múltiplas rotas catalíticas do 6‑Metoxi‑2‑vinilnaftaleno ao Naproxeno, incluindo:

● Hidroformilação-oxidação: MVN (abreviatura de 6‑Metoxi‑2‑vinilnaftaleno) sofre hidroformilação usando o catalisador Rh(CO)₂(acac) com ligante dppe, alcançando >98% de seletividade ao precursor de aldeído 2‑(6‑metoxinaftil)propanal (2‑MNP); a oxidação subsequente usando Na2WO4/H2O2 produz Naproxeno com> 80% de seletividade.

● Hidroesterificação: Complexos de Pd contendo ligantes de nitrogênio quelantes (por exemplo, 2‑acetilpiridina) convertem 6‑Metoxi‑2‑vinilnaftaleno diretamente no éster metílico de Naproxeno, com o melhor catalisador atingindo uma frequência de renovação de 42h⁻¹.

Além da síntese farmacêutica, este composto é utilizado na ciência dos materiais (especialmente no desenvolvimento de células solares orgânicas), catálise assimétrica (processos de hidrocianação enantiosseletiva) e química de coordenação (como ligante bidentado em complexos de paládio).

Parâmetros do produto

Parâmetro	Especificação
Número CAS	63444-51-9
Fórmula Molecular	C₁₃H₁₂O
Peso molecular	184,23g/mol
Ponto de fusão	88–91°C
Aparência	Pó branco a amarelo claro a cristal
Forma Física	Sólido
Código HS	29093090
SORRISOS Canônicos	COC1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)C=C
Declarações de segurança	S24/25: Evitar contato com pele e olhos
Pureza	≥98,0% (GC)

Por que Cosperfarm? – Nossas Vantagens Competitivas

Vantagem	Detalhe
Força de produção	Campus com certificação GMP abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada.
Entrega rápida	Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível.
Parceiros globais	Com a confiança de mais de 30 empresas farmacêuticas nos EUA, Europa, Índia, Brasil e Sudeste Asiático; cooperação de longo prazo com fabricantes de medicamentos genéricos, CROs e distribuidores de padrões de impurezas.
Exportador Licenciado	Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade.
Notas de qualidade dupla	Tanto o grau de pesquisa/farmacêutico (≥98%) quanto o grau de impureza de alta pureza (≥99%) estão disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes.

Vantagens do produto

Vantagem	O que isso significa para você
Rota direta para Naproxeno	O grupo vinil está perfeitamente posicionado para a introdução catalítica da cadeia lateral do ácido propiônico – o farmacóforo deste AINE de grande sucesso.
Alta regiosseletividade	A hidroformilação usando Rh(CO)₂(acac)/dppe atinge >98% de seletividade ao precursor de aldeído desejado, minimizando a sobrecarga de purificação.
Múltiplas vias catalíticas	Suporta hidroformilação catalisada por ródio e hidroesterificação catalisada por paládio, proporcionando aos químicos do processo flexibilidade no projeto da rota.
Sólido cristalino estável	Ao contrário de muitos monômeros de vinil que são óleos ou requerem estabilizantes, o MVN é um sólido com um ponto de fusão acentuado (88–91°C), fácil de pesar, manusear e purificar.
Rota de síntese ambientalmente benigna	A sequência de hidroformilação-oxidação utiliza H₂O₂ como oxidante terminal e catalisadores de tungstênio recicláveis, oferecendo uma alternativa mais ecológica às oxidações estequiométricas tradicionais.
Além dos produtos farmacêuticos	Serve como um bloco de construção versátil em ciência de materiais (células solares orgânicas), catálise assimétrica e química de coordenação.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: 6-Metoxi-2-vinilnaftaleno é o mesmo que 2‑metoxi‑6‑vinilnaftaleno?

R: Sim. Ambos os nomes referem-se ao mesmo composto. A numeração é intercambiável – o grupo metoxi está na posição 2 e o grupo vinil na posição 6.

Q2: Qual é a principal aplicação deste composto?

R: O MVN é usado como intermediário chave na síntese de Naproxeno (um AINE amplamente utilizado para dor e inflamação). O grupo vinil sofre hidroformilação ou hidroesterificação para introduzir a cadeia lateral do ácido propiônico que define a estrutura do Naproxeno.

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