ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico

O ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico (CAS 1260529-67-6) é um composto aromático heterocíclico pertencente à família dos benzotiazol - um sistema bicíclico fundido que consiste em um anel de benzeno fundido a um anel tiazol. A fórmula molecular é C₈H₅NO₂S com peso molecular de 179,2g/mol, e o composto é fornecido como um sólido esbranquiçado a amarelo claro com purezas de ≥95% até ≥98,0%.

Na química medicinal, o ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico emergiu como um farmacóforo privilegiado. O núcleo do benzotiazol é reconhecido por uma ampla gama de atividades biológicas, e o padrão de substituição do ácido 4-carboxílico fornece uma alça adicional para derivatização, permitindo a síntese de amidas, ésteres e outros derivados com envolvimento otimizado do alvo e propriedades físico-químicas.

O composto foi identificado como um potente inibidor de dois alvos clinicamente relevantes. Primeiro, o ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico e seus derivados exibem potente atividade inibitória contra Mycobacterium tuberculosis, tendo como alvo a enzima DprE1, que desempenha um papel crucial na biossíntese da parede celular do patógeno. Ao ligar-se à bolsa de ligação ao ATP da subunidade GyrB, o composto inibe a função da enzima, perturbando a integridade da parede celular e levando à morte bacteriana. [5†L9-L21] Em segundo lugar, o composto foi validado como um potente inibidor da diidroorotato desidrogenase (DHODH), uma enzima que catalisa a conversão de diidroorotato em ácido orótico na biossíntese de pirimidina. Os inibidores de DHODH estão sendo investigados para o tratamento do câncer, e o ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico demonstrou eficácia contra linhas celulares de câncer humano em modelos in vitro e in vivo.

Além das aplicações farmacêuticas, o ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico serve como um bloco de construção versátil na síntese orgânica, como um ligante na química de coordenação e catálise e como um precursor para o desenvolvimento de materiais orgânicos avançados, como corantes e marcadores fluorescentes, aproveitando seu anel tiazol que aceita elétrons e o identificador funcional do grupo ácido carboxílico.

Parâmetros do produto

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

Por que Cosperfarm? – Nossas Vantagens Competitivas

Vantagens do produto

1. Inibição enzimática dupla (DprE1 + DHODH)

O ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico é um farmacóforo raro e multialvo que inibe simultaneamente DprE1 (um alvo antitubercular validado essencial para a síntese da parede celular de M. tuberculosis) e DHODH (uma enzima chave na biossíntese de pirimidina relevante para a terapia do câncer). Este mecanismo duplo posiciona o andaime para a pesquisa em doenças infecciosas e oncológicas.

2. Potente atividade antitubercular

Derivados do ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico demonstraram potente atividade inibitória contra Mycobacterium tuberculosis com concentrações inibitórias melhoradas em comparação com medicamentos padrão, como isoniazida (INH) e rifampicina (RIF). O composto se liga à enzima DprE1, interrompendo a biossíntese da parede celular e levando à morte bacteriana.

3. Inibição anticancerígena do DHODH

O composto foi validado como um potente inibidor da diidroorotato desidrogenase (DHODH), uma enzima que desempenha um papel crítico na biossíntese da pirimidina, e demonstrou eficácia contra linhas celulares de câncer humano em modelos in vitro e in vivo. Métodos computacionais, incluindo modelagem de farmacóforos e simulações de acoplamento molecular, confirmaram essas propriedades. Os inibidores de DHODH estão sendo explorados para o tratamento de malignidades hematológicas e outros tipos de câncer.

4. Atividade biológica de amplo espectro

Além das suas propriedades antituberculosas e anticancerígenas, o ácido benzo[d]tiazol-4-carboxílico foi relatado para uso como fungicida, antimalárico, anticonvulsivante, inseticida, sedativo, antiinflamatório e no tratamento de diabetes, demonstrando a notável versatilidade deste farmacóforo de benzotiazol.

5. Bloco de construção sintético versátil

O grupo ácido carboxílico na posição 4 do núcleo do benzotiazol serve como um identificador funcional para fácil derivatização em amidas, ésteres e outros conjugados, permitindo a geração rápida de bibliotecas focadas para estudos de relação estrutura-atividade (SAR).

6. Utilidade da ciência dos materiais

O composto é investigado no desenvolvimento de ligantes orgânicos para catálise e na síntese de materiais orgânicos avançados, como corantes e marcadores fluorescentes, aproveitando a natureza de aceitação de elétrons do anel tiazol combinada com o controle funcional do grupo ácido para características eletrônicas e ópticas personalizadas.

7. Rigidez conformacional

A estrutura bicíclica aromática fundida do núcleo do benzotiazol fornece rigidez conformacional, o que pode reduzir a penalidade entrópica na ligação a alvos biológicos, melhorando a potência e a seletividade em aplicações de descoberta de medicamentos.

8. Alta pureza

Padrão ≥95% garante resultados confiáveis ​​em aplicações de pesquisa sensíveis; Grau de pureza ≥98% disponível mediante solicitação

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