(2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoato de benzil

(2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil) propanoato de benzil – O que o torna único? Os intermediários racêmicos ou com baixo teor de ee geralmente geram impurezas diastereoméricas inseparáveis ​​durante a síntese do API, aumentando os custos de purificação e reduzindo os rendimentos. Em contraste, o (2S,3R)-2-((tert-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil) propanoato de benzil é fornecido com uma configuração fixa (2S,3R) e ≥99% ee, validado por HPLC quiral e rotação óptica. (2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil) propanoato de benzil permite o uso direto na síntese convergente de medicamentos sem resolução quiral demorada. Além disso, o grupo Boc e o éster benzílico são alças protetoras ortogonais que podem ser removidas seletivamente sob condições ácidas suaves ou hidrogenolíticas, permitindo a rápida montagem de farmacóforos complexos. Por estas razões, o (2S,3R)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-3-hidroxi-3-(4-metoxifenil)propanoato de benzil é o bloco de construção quiral preferido para campanhas de expansão que exigem integridade estereoquímica.

Aplicações

Este intermediário é um alicerce fundamental para inibidores de protease, candidatos antivirais e outros medicamentos quirais contendo uma estrutura de β-hidroxifenilalanina. O grupo 4-metoxifenil pode servir como sonda aromática hidrofóbica em estudos de SAR. Enquanto isso, o grupo Boc é clivado sob condições ácidas suaves, e o éster benzílico pode ser removido seletivamente por meio de hidrogenólise ou saponificação - uma verdadeira estratégia de proteção ortogonal para modificação de peptídeos ou reações de ciclização.

Parâmetros do produto

Principais aplicações

1. Síntese Assimétrica

Com seus centros quirais adjacentes pré-construídos (2S,3R), este intermediário pode ser usado diretamente em ciclizações de Staudinger, reações de Mitsunobu ou acoplamentos cruzados catalisados ​​por metal, preservando a configuração. Terceirizar a etapa de resolução quiral para a Cosperpharm reduz o risco de desenvolvimento do processo.

2. Miméticos de Peptídeos e Peptídeos Cíclicos

O grupo amino protegido por Boc está pronto para acoplamento com ácidos carboxílicos, enquanto o éster benzílico pode ser removido por último para ciclização – ideal para peptídeos cíclicos com restrição conformacional. O grupo 4-metoxifenil melhora a lipofilicidade e a penetração da barreira hematoencefálica para alvos do SNC.

3. Padrão de Referência para Controle de Impurezas

Para empresas que desenvolvem APIs relacionadas, esse intermediário pode servir como padrão de impureza de processo ou marcador de degradação. Oferecemos frascos ultrapuros (≥99,5%) com autenticação estrutural completa (NMR, HRMS, IR).

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Como você garante a pureza enantiomérica?

R: Controlamos a estereoquímica a partir da etapa de síntese assimétrica. O produto final é testado por HPLC quiral utilizando um padrão de referência certificado de configuração conhecida. Cada lote inclui um cromatograma quiral e dados de rotação específicos. Para clientes que necessitam de ≥99,5% ee, oferecemos uma recristalização como serviço personalizado.

Q2: O composto racemizará ou degradará durante o armazenamento?

R: É estável a 2-8°C em recipientes fechados e escuros. Os estudos de degradação forçada não mostram nenhuma racemização após 30 dias a 25°C ao ar livre, embora possam ocorrer vestígios de hidrólise (abertura do éster benzílico) ou desprotecção de Boc. Para evitar isso, deixe a garrafa atingir a temperatura ambiente antes de abri-la e manuseá-la sob gás inerte. Para uso frequente, podemos fornecer frascos pré-aliquotados (1g ou 5g) sob nitrogênio.

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