Boc-Gly-Gly-OH (N-(tert-butoxicarbonil)glicilglicina) é um dipeptídeo protegido por Boc que consiste em dois resíduos de glicina ligados por uma ligação amida, com um grupo terc-butiloxicarbonil (Boc) protegendo a funcionalidade amino N-terminal. A fórmula molecular é C₉H₁₆N₂O₅ com peso molecular de 232,23 g/mol. A estrutura apresenta um grupo terc-butiloxicarbonila que serve para proteger os resíduos de glicina durante processos complexos de montagem de peptídeos.
Boc-Gly-Gly-OH é um bloco de construção dipeptídeo estrategicamente protegido, amplamente reconhecido por seu papel no aumento da eficiência da síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS). O grupo Boc em Boc-Gly-Gly-OH evita reações colaterais durante a montagem do peptídeo, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida, ao mesmo tempo que permite a desproteção controlada sob condições ácidas padrão. Como derivado de glicina, Boc-Gly-Gly-OH é valioso para incorporar sequências de glicina-glicina em peptídeos enquanto mantém o controle sobre o processo de desproteção. Além da síntese clássica de peptídeos, o Boc-Gly-Gly-OH encontrou aplicação em técnicas de bioconjugação, onde facilita a ligação de biomoléculas a superfícies ou outras moléculas, apoiando o desenvolvimento de sistemas de distribuição de medicamentos direcionados. A estrutura dipeptídeo pré-formada do Boc-Gly-Gly-OH o torna um reagente essencial na pesquisa bioquímica e no desenvolvimento farmacêutico.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-Gly-Gly-OH
Número CAS
31972-52-8
Fórmula Molecular
C₉H₁₆N₂O₅
Peso molecular
232,23g/mol
Aparência
Pó branco
Ponto de fusão
132ºC
Ponto de ebulição
488,1±30,0 °C (previsto)
Densidade
1,222±0,06 g/cm³ (previsto)
Solubilidade
Solúvel em metanol
pKa
3,41±0,10 (Previsto)
ArmazenarDoença
Selado em seco, Armazenar no freezer, abaixo de -20°C
Vantagens do produto
Bloco de construção dipeptídeo pré-formado
Boc-Gly-Gly-OH é um dipeptídeo protegido que agiliza a síntese de peptídeos, fornecendo uma unidade pré-formada de glicina-glicina. Isto elimina a necessidade de etapas sequenciais de acoplamento de glicina, reduzindo o tempo de síntese, minimizando a formação de sequências de deleção e melhorando o rendimento global do peptídeo.
Estratégia robusta de proteção Boc
O grupo terc-butiloxicarbonil (Boc) em Boc-Gly-Gly-OH fornece proteção confiável da funcionalidade amino N-terminal ao longo da montagem da cadeia peptídica. O grupo Boc evita reações colaterais durante a síntese e é removido seletivamente sob condições ácidas suaves (tipicamente TFA), permitindo estratégias de desproteção ortogonais.
Aplicações versáteis além da síntese de peptídeos
Além da síntese clássica de peptídeos, Boc-Gly-Gly-OH é usado em técnicas de bioconjugação, onde facilita a ligação de biomoléculas a superfícies ou outras moléculas, apoiando o desenvolvimento de sistemas direcionados de distribuição de medicamentos.
Alta pureza para resultados reproduzíveis
Fornecido em≥Com 98% de pureza (HPLC) com caracterização específica de lote, Boc-Gly-Gly-OH garante resultados reproduzíveis em campanhas sintéticas.
Reagente Essencial para Pesquisa Bioquímica
Boc-Gly-Gly-OH é amplamente reconhecido como um reagente essencial na pesquisa bioquímica e no desenvolvimento farmacêutico, particularmente por incorporar resíduos de glicina em peptídeos, mantendo o controle sobre o processo de desproteção.
Rota Sintética
+→
Sob condições de agitação, aminoácidos ou peptídeos (1 mmol) foram adicionados gota a gota a uma solução de etanol (1 mL) contendo cloridrato de guanidina (15 mmol) e carbonato de diisobutil (2,5–3 mmol), com a temperatura de reação mantida a 35–40 °C. A mistura foi agitada continuamente até se formar uma solução límpida. O etanol foi então evaporado sob pressão reduzida. O resíduo foi sucessivamente lavado com água destilada (2 mL) seguida por hexano ou éter de petróleo (2 mL) para produzir N-Boc-aminoácidos ou N-Boc-peptídeos de alta pureza. Para purificação adicional do produto, a recristalização pode ser realizada no produto bruto.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Boc-Gly-Gly-OH que atende às rigorosas expectativas de aplicações farmacêuticas intermediárias e de nível de pesquisa:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: Pureza HPLC (≥98%, com graus de alta pureza de até 99,5% disponíveis), verificação do ponto de fusão (132 °C) e inspeção de aparência (pó branco).
Rastreabilidade total do lote. Desde a aquisição de matérias-primas até a proteção Boc, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Documentação pronta para pesquisa e submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária. Acordos de qualidade personalizados e pacotes de documentação adicionais estão disponíveis mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar a Cosperpharm‘instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.
Contate-nos
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