Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt é um bloco de construção de aminoácidos protegido versátil projetado para a introdução de resíduos de ácido piroglutâmico em sequências peptídicas. O grupo protetor Boc em Boc-pGlu-OEt protege o nitrogênio do anel durante a montagem da cadeia peptídica, enquanto o éster etílico protege o ácido carboxílico. Como um derivado de piroglutamato com restrição conformacional, Boc-pGlu-OEt é particularmente valioso para sintetizar peptídeos onde a rigidez estrutural é desejada. Seja usado para piroglutamilação N-terminal em Boc-strategy SPPS ou como um bloco de construção quiral em síntese assimétrica, Boc-pGlu-OEt oferece a pureza e consistência que aplicações sintéticas exigentes exigem.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

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 Síntese de Boc-D-Etil p-Aspartato: O composto do título foi preparado utilizando métodos convencionais ou o seguinte procedimento otimizado. Primeiro, o p-aspartato de L-etil foi submetido à proteção de N em diclorometano com carbonato de diisobutil (Boc2O) na presença de uma quantidade catalítica de DMAP, produzindo p-aspartato de N-Boc-L-etil. Este composto foi então dissolvido em tolueno e tratado com trietil borohidreto de lítio (LiEt3BH) a –78°C para redução de carbonila. Após a conclusão da reação, foram adicionados 2,6-dimetilpiridina (lutidina) e uma quantidade catalítica de DMAP, seguido pela adição gradual de anidrido trifluoroacético (TFAA) para desidratação para obter éster etílico de 4,5-desidroprolina. Finalmente, o produto alvo, Boc-D-etil p-aspartato, foi obtido via ciclopropanação usando Et₂Zn e ClCH2I em 1,2-dicloroetano a –15°C. As etapas detalhadas para sintetizar o éster etílico de 4,5-desidro-L-prolina são as seguintes: L-etil p-aspartato (200 g, 1,27 mol) foi dissolvido em 1,2 L de diclorometano, seguido pela adição sequencial de carbonato de diisobutil (297 g, 1,36 mol) e uma quantidade catalítica de DMAP (1,55 g, 0,013 mol). A mistura foi deixada reagir à temperatura ambiente durante 6 horas. Após conclusão, a mistura reaccional foi extinta com solução salina saturada; a fase orgânica foi seca com Na2SO4 anidro e filtrada através de uma coluna curta de sílica gel, produzindo 323 g (100%) de p-aspartato de N-Boc-L-etilo. Dissolva o éster N-Boc-L-glutaril etílico (160 g, 0,62 mol) em 1 L de tolueno, resfrie até –78 °C e adicione lentamente trietil borohidreto de lítio (666 mL, solução 1,0 M de THF) durante um período superior a 90 minutos. Após 3 horas de reação, adicionar 2,6-dimetilpiridina (423 mL, 3,73 mol) e DMAP (0,2 g, 0,0016 mol), seguido por TFAA (157 g, 0,74 mol); a mistura reaccional é deixada atingir a temperatura ambiente dentro de 2 horas. Diluir a mistura com EtOAc e água, depois lavar a fase orgânica sucessivamente com 3 NHCl, água, solução saturada de NaHCO3 e solução salina. Secar a mistura com Na2SO4 anidro e filtrar através de uma rolha de sílica gel para obter 165 g de produto bruto. Purificar o produto bruto por cromatografia rápida em coluna de sílica gel usando um eluente de acetato de etila:hexano (1:5), produzindo 120 g (75%) de éster etílico de 4,5-desidroprolina.

Perguntas frequentes

A: pGlu significa ácido piroglutâmico (também conhecido como ácido 5-oxopirrolidina-2-carboxílico)— um aminoácido cíclico formado pela ciclização intramolecular do ácido glutâmico. O anel de piroglutamato é uma estrutura conformacionalmente restrita comumente encontrada em peptídeos biologicamente ativos.

Q2: Quais são as principais aplicações do Boc-pGlu-OEt?

R: Boc-pGlu-OEt é usado principalmente como um bloco de construção para a introdução de resíduos de ácido piroglutâmico N-terminal em peptídeos via SPPS da estratégia Boc. Também é usado como ligante quiral em síntese assimétrica.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

 Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

 Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

 Índice de refração – análise confirmatória

 ¹H NMR – verificação estrutural

 Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

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