ETIL 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOATO

ETIL 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOATO apresenta uma unidade pirrol – um heterociclo contendo nitrogênio de cinco membros – amplamente reconhecido como uma estrutura privilegiada tanto em produtos naturais quanto em moléculas de medicamentos sintéticos, com utilidade estabelecida em aplicações farmacêuticas, agroquímicas e de ciência de materiais. O sistema conjugado do anel pirrol com o grupo éster retirador de elétrons em ETIL 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOATO confere reatividade única e aumenta sua utilidade como intermediário sintético.

À temperatura ambiente, o 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOATO DE ETILO é relatado como um sólido (ponto de fusão 74°C) ou um líquido incolor com um odor aromático característico semelhante aos ésteres benzóicos. O grupo éster etílico proporciona um tratamento conveniente para transformação adicional, incluindo hidrólise no ácido carboxílico correspondente ou redução no álcool.

Nos últimos anos, com a expansão contínua da química heterocíclica na descoberta de medicamentos e a crescente demanda por blocos de construção versáteis contendo pirrol, o ETIL 4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOATO ganhou força significativa na química medicinal, na síntese orgânica e na pesquisa de química fina em todo o mundo.

Parâmetros do produto

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

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Notas de preparação

O 4-(1H-pirrol-1-il)benzoato de etila pode ser sintetizado através da reação de Clauson-Kaas, que envolve a condensação do éster etílico do ácido 4-aminobenzóico (4-aminobenzoato de etila) com 2,5-dimetoxitetra-hidrofurano sob condições ácidas. A reação prossegue através da formação de um intermediário dicarbonil, seguido por ciclização do tipo Paal-Knorr para gerar o produto pirrol N-substituído. A purificação é normalmente obtida por recristalização ou cromatografia em coluna, produzindo o composto alvo como um sólido branco a esbranquiçado (ponto de fusão 74°C). Esta rota sintética é escalonável e passível de boas práticas de fabricação (GMP) para produção de intermediários farmacêuticos.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Qual é a diferença estrutural entre o 4-(1H-pirrol-1-il)benzoato de etila e seu regioisômero 2-pirrol-1-ilbenzoato de etila?

R: A principal diferença está na posição da substituição do pirrol no anel de benzeno.

● O 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzoato de etila (CAS 5044‑37‑1) tem o anel pirrol ligado na posição para (posição 4) em relação ao grupo éster etílico.

● 2‑pirrol‑1‑ilbenzoato de etila (CAS ‑) tem o pirrol ligado na posição orto (posição 2).

O isómero para-substituído (5044‑37‑1) é mais comummente utilizado na investigação farmacêutica devido à sua acessibilidade sintética e ao seu perfil de reactividade previsível. O isômero orto pode apresentar diferentes propriedades estéricas e eletrônicas, o que pode afetar seu comportamento em reações de acoplamento cruzado e ensaios biológicos.

Q2: Quais são as vias de reação típicas para funcionalizar ainda mais este composto?

R: O 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzoato de etila oferece duas alças principais para química adicional:

● Grupo éster: Pode ser hidrolisado (por exemplo, com NaOH/EtOH) para produzir ácido 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzóico, que pode então ser convertido em amidas, hidrazidas ou cloretos de ácido. Também pode ser reduzido (por exemplo, com LiAlH₄ ou DIBAL‑H) ao álcool primário correspondente (álcool 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzílico). O éster também pode sofrer transesterificação para produzir outros derivados de éster alquílico.

● Anel pirrólico: O nitrogênio pirrólico pode sofrer N-alquilação ou N-acilação sob condições básicas. O anel pirrólico também pode participar de reações de substituição eletrofílica (por exemplo, formilação de Vilsmeier-Haack, bromação) devido ao seu caráter rico em elétrons, oferecendo locais adicionais para diversificação.

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