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Fmoc-Homoarg-OH.HCl
  • Fmoc-Homoarg-OH.HClFmoc-Homoarg-OH.HCl

Fmoc-Homoarg-OH.HCl

Model:208174-14-5
Fmoc-Homoarg-OH·HCl (cloridrato de Fmoc-L-homoarginina, cloridrato de ácido Nα-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinohexanóico) é um derivado protegido por Fmoc do aminoácido não proteinogênico L-homoarginina, estabilizado como o sal cloridrato. Estruturalmente, a molécula consiste numa estrutura padrão de seis carbonos, semelhante à lisina, com um grupo guanidino terminal na posição ε – um grupo metileno extra em comparação com a arginina – que estende a cadeia lateral em um átomo de carbono.

Fmoc-Homoarg-OH·HCl é um bloco de construção especializado para síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), permitindo a incorporação do aminoácido não padrão homoarginina em sequências de peptídeos sintéticos. A cadeia lateral estendida de guanidino do resíduo de homoarginina torna o Fmoc-Homoarg-OH·HCl particularmente valioso para a síntese de peptídeos de penetração celular, peptídeos antimicrobianos e candidatos a medicamentos à base de peptídeos, onde o grupo guanidínio catiônico desempenha um papel crítico na interação da membrana e na absorção celular. Fmoc-Homoarg-OH·HCl também é utilizado em engenharia de proteínas e aplicações de bioconjugação, onde a incorporação de homoarginina pode modular a estabilidade e funcionalidade das proteínas. Como intermediário farmacêutico, o Fmoc-Homoarg-OH·HCl apoia programas de desenvolvimento de medicamentos destinados a melhorar a bioatividade e os perfis terapêuticos de terapias baseadas em peptídeos em uma série de indicações de doenças.



Parâmetros do produto



Parâmetro

Especificação

Nome do produto

Fmoc-Homoarg-OH·HCl

Número CAS

208174-14-5

Fórmula Molecular

C₂₂H₂₇ClN₄O₄

Peso molecular

446,93g/mol

Aparência

Pcerveja amarela para laranja pálido

Ponto de fusão

104–107ºC

Solubilidade

Solúvel em DMSO, metanol; 0,1 g em 4 mL de DMF (solução límpida)

Condição de armazenamento

Congelador higroscópico, -20°C, sob atmosfera inerte



Por que Cosperfarm?



Quando sua campanha de síntese de peptídeos requer blocos de construção de aminoácidos protegidos por Fmoc confiáveis, com qualidade consistente e documentação abrangente, a Cosperpharm fornece Fmoc-Homoarg-OH·HCl com o rigor analítico e a flexibilidade de fornecimento que os químicos de peptídeos esperam.


Pureza enantiomérica em que você pode confiar. A quiralidade do resíduo de homoarginina incorporado impacta diretamente a atividade biológica do seu peptídeo final. Nosso protocolo de liberação analítica para Fmoc-Homoarg-OH·HCl inclui verificação quiral de pureza enantiomérica por HPLC (≥99,96% ee), análise de pureza por HPLC (≥99%), determinação do teor de água (Karl Fischer), análise de solvente residual e confirmação de identidade completa por ¹H NMR e espectrometria de massa - porque sua estrutura peptídica depende da integridade de cada bloco de construção.


Documentação que apoia suas necessidades regulatórias e de pesquisa. Cada remessa de grau de referência inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote, rastreabilidade cromatográfica, verificação de rotação óptica e resultados de perda por secagem — estruturados para inserção direta em seu pacote de validação de método, registros de pesquisa ou documentação GMP. Acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação.


Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-Homoarg-OH·HCl para toda a gama de aplicações — desde quantidades de 1g a 10g para pesquisa e desenvolvimento de métodos, até lotes de 25g a 100g para validação de processos e aumento de escala, até quantidades em quilogramas para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.


Suporte técnico para químicos de peptídeos. Nossa equipe pode aconselhar sobre condições de acoplamento para incorporação de homoarginina estericamente impedida (reagentes de acoplamento recomendados: HATU ou HBTU com 2–4 equivalentes; tempos de acoplamento de 2–4 horas), compatibilidade com protocolos de desproteção Fmoc SPPS padrão (20% de piperidina em DMF, 2×10 min) e métodos analíticos para detectar epimerização ou acoplamento incompleto – porque trabalhamos extensivamente com este bloco de construção de guanidino estendido através da síntese de múltiplos peptídeos campanhas.


Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e laboratórios de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.


Vantagens do produto



1. Permite a incorporação da porção Guanidino estendida em peptídeos

O Fmoc-Homoarg-OH·HCl fornece a única via comercialmente prática para a introdução de homoarginina — um homólogo de arginina com um grupo metileno adicional na cadeia lateral — em peptídeos sintéticos. Esta extensão estrutural altera a flexibilidade da cadeia lateral e a apresentação espacial do grupo catiônico guanidínio, propriedades que são críticas para modular as interações peptídeo-membrana em peptídeos de penetração celular e peptídeos antimicrobianos.


2. Alta pureza enantiomérica para peptídeos definidos estereoquimicamente

Fmoc-Homoarg-OH·HCl é fornecido com pureza enantiomérica verificada de ≥99,96% ee por HPLC quiral. Este nível de integridade quiral é essencial para a síntese de peptídeos definidos estereoquimicamente, onde mesmo níveis vestigiais de contaminação do isômero D podem comprometer a atividade biológica e alterar a estrutura secundária.


3. Totalmente compatível com fluxos de trabalho Fmoc SPPS padrão

O grupo protetor Fmoc em Fmoc-Homoarg-OH·HCl é totalmente compatível com protocolos padrão de síntese de peptídeos em fase sólida automatizados e manuais. O grupo Fmoc lábil à base é removido sob condições suaves de piperidina (20% em DMF, 2×10 min), enquanto a forma de sal cloridrato garante solubilidade imediata em solventes de acoplamento padrão, incluindo DMF, NMP e DMSO.


4. Uso duplo: bloco de construção de síntese de peptídeos e intermediário farmacêutico

A Cosperpharm fornece Fmoc-Homoarg-OH·HCl para diversas aplicações: como componente de nível de pesquisa para síntese de peptídeos e engenharia de proteínas; como intermediário farmacêutico para programas de desenvolvimento de medicamentos envolvendo terapêuticas baseadas em peptídeos; e como padrão de referência para controle de qualidade na fabricação de peptídeos.


5. Ampla utilidade de pesquisa e desenvolvimento

Fmoc-Homoarg-OH·HCl suporta uma ampla gama de aplicações de pesquisa: síntese de peptídeos (particularmente em SPPS para sequências peptídicas complexas); desenvolvimento de medicamentos (incorporação de homoarginina em medicamentos à base de peptídeos para melhorar a bioatividade e os perfis terapêuticos); bioconjugação (criação de conjugados de peptídeo-fármaco ou agente de imagem peptídico para melhor direcionamento e entrega de fármaco); engenharia de proteínas (modificação de proteínas para melhorar a estabilidade e função); e desenvolvimento de ferramentas de diagnóstico (biossensores para detecção precoce de doenças).


Perguntas frequentes



Q1: Qual é a diferença entre Fmoc-Homoarg-OH·HCl e Fmoc-Arg(Pbf)-OH?

R: Fmoc-Homoarg-OH·HCl é o derivado protegido por Fmoc da L-homoarginina, que contém uma cadeia lateral estendida com um grupo metileno adicional (sete carbonos no total, terminando em um grupo guanidino) em comparação com a arginina (seis carbonos). Em contraste, Fmoc-Arg(Pbf)-OH é o derivado protegido por Fmoc da L-arginina com a cadeia lateral guanidino protegida pelo grupo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonil). O Fmoc-Homoarg-OH·HCl não possui proteção de cadeia lateral além da forma de cloridrato protonado e é usado para incorporação direta de homoarginina desprotegida sob condições em que a reatividade da cadeia lateral é controlada pelo controle de pH.


Q2: Quais são as principais aplicações do Fmoc-Homoarg-OH·HCl?

R: O Fmoc-Homoarg-OH·HCl é usado principalmente como bloco de construção na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) para incorporar o aminoácido não padrão homoarginina em peptídeos sintéticos. É amplamente utilizado no desenvolvimento de medicamentos (terapêutica baseada em peptídeos), bioconjugação (conjugados de peptídeos-fármacos ou agentes de imagem de peptídeos), engenharia de proteínas e desenvolvimento de ferramentas de diagnóstico.


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O avanço do seu projeto de síntese de peptídeos começa com a obtenção de blocos de construção confiáveis. A Cosperpharm está pronta para apoiá-lo com Fmoc-Homoarg-OH·HCl e um catálogo abrangente de derivados de aminoácidos protegidos por Fmoc. Para preços, prazos de entrega ou consultas técnicas, entre em contato hoje mesmo.




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