Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenilmetiloxicarbonil-N-ε-acetil-L-lisina) é um derivado de lisina modificado exclusivamente no qual o grupo ε-amino da cadeia lateral da lisina é protegido por um grupo acetil (Ac). O grupo Fmoc na função α-amino é removido sob condições básicas padrão (20% de piperidina em DMF) durante a montagem da cadeia peptídica, enquanto o grupo ε-acetil permanece estável durante todo o processo Fmoc SPPS e a desproteção global final mediada por TFA. Esta modificação permite a introdução direta de resíduos de N-ε-acetil-lisina em peptídeos sintéticos, o que é particularmente valioso para estudar interações proteína-proteína dependentes de acetilação, reconhecimento enzima-substrato e vias de sinalização epigenética onde a acetilação da lisina desempenha um papel regulador crítico.
Fmoc-Lis(Ac)-OH é um bloco de construção especializado para a introdução de resíduos de aminoácidos N-ε-acetil-lisina em peptídeos montados via Fmoc SPPS. Fmoc-Lys(Ac)-OH apresenta a ε-amina da lisina protegida como uma acetamida estável, que é completamente estável a todas as condições encontradas durante a síntese do peptídeo e desproteção global, garantindo que a marca de acetilação seja preservada no peptídeo final. Fmoc-Lys(Ac)-OH é amplamente utilizado no estudo de interações proteína-proteína, reconhecimento enzima-substrato e no desenvolvimento de ferramentas baseadas em peptídeos para pesquisa epigenética. Fmoc-Lys(Ac)-OH também é empregado na síntese de produtos terapêuticos baseados em peptídeos, técnicas de bioconjugação e aplicações de engenharia de proteínas.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Lis(Ac)-OH
Número CAS
159766-56-0
Fórmula Molecular
C₂₃H₂₆N₂O₅D
Peso molecular
410,46g/mol
Aparência
Pó branco a esbranquiçado a bege
Ponto de fusão
162,0–166,0 °C
Ponto de ebulição
709,4±60,0°C
Densidade
1,239±0,06g/cm3
pKa
3,88±0,21
Solubilidade
Solúvel em DMF, DMSO
Condição de armazenamento
Armazenar abaixo de +30°C
Vantagens do produto
1. Introdução Direta de Lisina Acetilada
Fmoc-Lis(Ac)-OH permite a introdução direta de resíduos de N-ε-acetil-lisina em peptídeos sintéticos sem a necessidade de acetilação pós-sintética. Isto é particularmente valioso para estudar p biológicos dependentes de acetilaçãoprocessos onde a marca de acetilação nativa deve ser preservada.
2. Ferramenta essencial para pesquisa epigenética
A acetilação da lisina é uma modificação pós-tradução chave que regula a expressão genética, a estabilidade proteica e as interações proteína-proteína. Fmoc-Lys(Ac)-OH é um bloco de construção essencial para a síntese de peptídeos acetilados usados em estudos de modificação de histonas, ensaios de ligação de bromodomínio e ensaios de enzima desacetilase.
3. Estável sob todas as condições SPPS
O grupo ε-acetil é estável a: 20% de piperidina em DMF (remoção de Fmoc), TFA (desproteção global), reagentes de acoplamento padrão (HBTU, HATU, DIC/HOBt) e condições ácidas/básicas. Nenhum manuseio especial ou protocolos de desproteção modificados são necessários.
4. Alta pureza para resultados reproduzíveis
A Cosperpharm fornece Fmoc-Lys(Ac)-OH com pureza HPLC ≥97%–≥98% e caracterização completa, incluindo rotação óptica específica, garantindo reprodutibilidade em campanhas de síntese de peptídeos.
5. Bloco de construção versátil além da síntese de peptídeos
Fmoc-Lis(Ac)-OH também é empregado em técnicas de bioconjugação, engenharia de proteínas (para modificar resíduos de lisina em proteínas) e no desenvolvimento de ferramentas de diagnóstico e biossensores.
Preparação Sintética
A síntese de Fmoc-Lys(Ac)-OH normalmente envolve a proteção do grupo α-amino da lisina com o grupo Fmoc, seguida pela acetilação do grupo ε-amino usando anidrido acético ou cloreto de acetila. As sínteses publicadas são descritas na literatura (Angewandte Chemie International Edition, 2011, vol. 50, #47, p. 11167–11171; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, #15, p. 5616–5625). A produção comercial emprega processos otimizados para atingir ≥98% de pureza de HPLC.
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