Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH é um bloco de construção de aminoácidos protegido, essencial para a síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), permitindo a montagem controlada e gradual de peptídeos para aplicações de pesquisa em bioquímica, farmacologia e descoberta de medicamentos. O grupo Fmoc em Fmoc-Val-OH é clivado seletivamente sob condições básicas (normalmente 20% de piperidina em DMF), fornecendo proteção ortogonal em relação aos grupos protetores de cadeia lateral lábeis em ácido e tornando o Fmoc-Val-OH compatível com fluxos de trabalho de síntese padrão de Fmoc/tBu. Fmoc-Val-OH serve como material de partida para a síntese de pentapeptídeos contendo sequências difíceis através de unidades O-acil isodipeptídeos e também é empregado na síntese de polipeptídeos através do método de fase sólida Fmoc seguindo a estratégia do ligante de amida de backbone (BAL). A cadeia lateral hidrofóbica da valina contribui para a formação e estabilidade de estruturas secundárias de folha β, tornando o Fmoc-Val-OH particularmente valioso para a síntese de peptídeos amiloidogênicos, peptídeos antimicrobianos e outras sequências ricas em folhas β. Além disso, o Fmoc-Val-OH foi estudado por suas propriedades de automontagem sob diversas condições de concentração e temperatura.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Em um balão de reação de 500 mL, adicione o aminoácido quiral S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), dioxano (40 mL) e solução de carbonato de sódio a 10% (100 mL). Colocar o frasco em banho de gelo e agitar mecanicamente. Adicione éster 9-fluorometílico de ácido clorofórmico (10,0 g, 38,8 mmol) e dioxano (100 mL) a um funil conta-gotas e, em seguida, adicione lentamente a mistura ao balão de reação. Gradualmente, leve a temperatura até a temperatura ambiente e mexa durante a noite. Após a conclusão da reação, adicionar 100 mL de água e extrair três vezes com 50 mL de éter etílico. Transferir a fase aquosa para um banho de gelo para resfriamento e, em seguida, adicionar HCl diluído 1 M até que o pH atinja 1. A solução aquosa é ainda extraída três vezes com 50 mL de acetato de etila. Combine as fases oleosas, seque-as com sulfato de magnésio, filtre e centrifugue para obter o intermediário S-4a, ou seja, Fmoc-L-valina (12,6 g, 96%), como um sólido branco.

Condições de armazenamento

Armazene o Fmoc-Val-OH em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) a –20°C para armazenamento de longo prazo (prazo de validade de 3 anos) ou a 2–8°C para armazenamento de curto prazo (até 12 meses). O composto também pode ser armazenado em temperatura ambiente em local fresco e escuro (<15°C) para uso de curto prazo. Manter o recipiente seco, protegido da luz e armazenado em local limpo e bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes, bases fortes (especialmente piperidina) e fontes de ignição. O composto não é altamente higroscópico mas deve ser protegido da humidade para evitar qualquer potencial hidrólise do grupo carbamato Fmoc.

Prazo de validade: 3 anos quando armazenado na forma de pó a –20°C em recipiente lacrado sob atmosfera inerte; 2 anos quando armazenado em pó a 4°C. As soluções estoque em DMF ou DMSO devem ser armazenadas a –80°C por até 6 meses, ou a –20°C por até 1 mês, em frascos hermeticamente fechados para evitar a evaporação e degradação do solvente. Evite ciclos repetidos de congelamento e descongelamento; recomenda-se alíquotar soluções estoque no momento da preparação e descongelar apenas o volume necessário para cada experimento.

Precauções de manuseio: Usar em capela para evitar a inalação de pó fino. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e um jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

Materiais incompatíveis: Agentes oxidantes fortes, bases fortes (especialmente piperidina quando a desproteção não é pretendida) e condições sensíveis à umidade que podem hidrolisar o grupo protetor carbamato.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

 Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

 Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

 Índice de refração – análise confirmatória

 ¹H NMR – verificação estrutural

 Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

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