Sal de cálcio de éster monoetílico de ácido fumárico

O fumarato de monoetila livre (o ácido original) é um semissólido pegajoso, de baixo ponto de fusão, difícil de pesar, propenso à dimerização e que pode causar irritação na pele. O sal de cálcio do éster monoetílico do ácido fumárico transforma esse material problemático em um pó cristalino de fluxo livre e não higroscópico. O sal de cálcio do éster monoetílico do ácido fumárico pode ser dispensado com precisão, armazenado por anos em temperatura ambiente sem degradação e enviado sem requisitos especiais de cadeia de frio. Em reações químicas, o monoéster livre é liberado quando necessário, tratando uma suspensão de sal de cálcio do éster monoetílico do ácido fumárico com um ácido mineral diluído - ou o sal pode ser usado diretamente em certas transformações (por exemplo, transesterificação, amidação com ativação in situ). Isso torna o sal de cálcio do éster monoetílico do ácido fumárico a forma preferida para processos químicos, síntese em escala de quilogramas e pesquisa acadêmica.

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Vantagens do produto – Por que o sal de cálcio vence

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Como faço para converter este sal no ácido fumarato de monoetila livre?

A: Suspender 1eq (por mol de sal) em uma mistura de água e acetato de etila (1:1). Adicione 2eq de HCl diluído (por exemplo, 1M) por mol de cálcio. Mexa até que o sólido se dissolva. Separar a camada orgânica, secar sobre Na2SO4 e evaporar para obter o fumarato de monoetilo livre como um óleo incolor a amarelo pálido. O ácido livre está agora pronto para reações de acoplamento.

Q2: Posso usar este sal diretamente em um acoplamento de amida sem liberar o ácido livre?

R: É possível, mas não é o ideal. Se você adicionar um reagente de acoplamento como HATU e uma base (DIPEA) a uma suspensão do sal de cálcio em DMF, o carboxilato poderá ser ativado, mas a reação poderá ser lenta devido à baixa solubilidade. O método preferido é gerar primeiro o monoéster livre conforme descrito acima. Para uso rotineiro em laboratório, recomendamos fortemente o procedimento de duas etapas.

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