Ivacaftor

Model:873054-44-5

Ivacaftor (CAS 873054-44-5) é uma amida aromática obtida por condensação formal do grupo carboxi do ácido 4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carboxílico com o grupo amino do 5-amino-2,4-di-terc-butilfenol. Quimicamente, Ivacaftor é N-(2,4-di-terc-butil-5-hidroxifenil)-4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carboxamida, apresentando um núcleo de quinolinona ligado através de uma ligação amida a um fenol substituído por di-terc-butil.

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Descrição do produto

Ivacaftor é um API farmacêutico fundamental e um padrão de referência analítica no tratamento da fibrose cística, funcionando como um potencializador de CFTR que aumenta a probabilidade de abertura do canal CFTR na superfície celular. Sendo uma amida à base de quinolinona, o Ivacaftor liga-se à proteína CFTR e aumenta o transporte de iões cloreto nas células epiteliais, melhorando assim a depuração mucociliar e reduzindo as complicações pulmonares associadas à fibrose cística. O ivacaftor tem um peso molecular de 392,49 g/mol e apresenta-se como um pó branco a esbranquiçado. Estudos em células que expressam G551D e F508del-CFTR demonstraram que o Ivacaftor combinado com forscolina aumenta significativamente a secreção de cloreto mediada por CFTR. O Ivacaftor é fornecido com dados de caracterização detalhados em conformidade com as diretrizes regulatórias e serve tanto como API para a produção comercial de Kalydeco® quanto como padrão de referência para desenvolvimento de métodos analíticos e aplicações de controle de qualidade.

Parâmetros do produto

Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Ivacaftor
Número CAS	873054-44-5
Fórmula Molecular	C₂₄H₂₈N₂O₃
Peso molecular	392,49g/mol
Aparência	Branco paramarrom claropó
Ponto de fusão	212–215°C
Ponto de ebulição	550,4 ± 50,0 °C (previsto)
Densidade	1.187
Condição de armazenamento	Frigorífico

MmecanismoOf A ação

O ivacaftor promove o transporte de íons cloreto aumentando a probabilidade de abertura do canal (ou gating) da proteína FTR localizada na superfície da célula epitelial. O nível global de transporte de iões cloreto mediado pelo ivacaftor depende da quantidade de proteínas CFTR presentes na superfície celular e da medida em que as proteínas CFTR mutantes específicas respondem aos efeitos potenciados pelo ivacaftor.

Bioatividade

Ivacaftor (VX-770) é um intensificador seletivo de CFTR que tem como alvo específico G551D-CFTR e F508del-CFTR, com valores de EC50 de 100 nM e 25 nM, respectivamente, em células de tireoide de ratos Fisher.

Efeitos adversos

As reações adversas da evacatida incluem principalmente dor de cabeça, náusea, diarreia e erupção cutânea, que são tipicamente leves e transitórias. No entanto, alguns pacientes podem apresentar efeitos adversos mais graves, como função hepática anormal ou dispneia.

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