N,N-dibutil-2-cloro-acetamida (CAS 2567-59-1) é um derivado de acetamida clorada com uma funcionalidade α-clorometil eletrofílica distinta posicionada adjacente a um núcleo de amida terciária. A molécula apresenta dois grupos n-butil ligados simetricamente ao átomo de nitrogênio, conferindo lipofilicidade significativa (logP calculado ≈ 2,67–3,04), o que aumenta a permeabilidade da membrana e a biodisponibilidade em sistemas biológicos. O átomo de cloro que retira elétrons no carbono α torna esta posição altamente suscetível ao ataque nucleofílico, tornando o composto um agente alquilante versátil, capaz de transferir seu grupo clorometil para vários nucleófilos, como aminas, tióis e alcóxidos. A ligação amida terciária proporciona estabilidade metabólica enquanto mantém um local aceitador de ligações de hidrogênio para potenciais interações alvo. Esta combinação de substituição di-n-butil lipofílica e um grupo clorometil eletrofílico posiciona a N,N-dibutil-2-cloro-acetamida como uma estrutura privilegiada para aplicações em química medicinal e síntese orgânica.
N,N-dibutil-2-cloro-acetamida é um componente de alta pureza fornecido pela Cosperpharm para aplicações que vão desde síntese orgânica até pesquisas antimicrobianas e estudos de inibição enzimática. Como intermediário chave, a N,N-dibutil-2-cloro-acetamida serve como uma plataforma para a construção de diversas bibliotecas de acetamida substituída através de reações de substituição nucleofílica, onde o átomo de cloro lábil pode ser deslocado por uma ampla gama de nucleófilos. Na investigação bioquímica, a N,N-dibutil-2-cloro-acetamida demonstrou uma actividade antimicrobiana promissora contra bactérias Gram-positivas, incluindo Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA), atribuída à sua elevada lipofilicidade que facilita a penetração eficaz na membrana celular. Além disso, a N,N-dibutil-2-cloro-acetamida é utilizada em estudos de inibição enzimática para explorar interações proteína-ligante e vias de sinalização celular. Na Cosperpharm, cada lote de N,N-dibutil-2-cloro-acetamida é fabricado sob rigorosos protocolos de controle de qualidade e fornecido com documentação analítica completa para apoiar suas iniciativas de pesquisa e desenvolvimento.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
2567-59-1
Nome Químico
N,N-dibutil-2-cloro-acetamida
Nome IUPAC
2-Cloro-N,N-dibutilacetamida
Sinônimos
2-Cloro-N,N-dibutilacetamida; N,N-Dibutilcloroacetamida; N,N-Di-n-butil-2-cloroacetamida; di-n-butilamida do ácido α-monocloroacético
Fórmula Molecular
C₁₀H₂₀ClNO
Peso molecular
205,72g/mol
Pureza (GC/HPLC)
≥95% (nota de pesquisa)
Aparência
Líquido incolor a amarelo pálido ou sólido de baixo ponto de fusão
Densidade (prevista)
0,982 ± 0,06 g/cm³
Ponto de ebulição
279,1 ± 23,0°C a 760 mmHg; 124–126°C a 1 Torr
Ponto de inflamação
122,6±22,6°C
Índice de refração
1.456
Pressão de Vapor
0,00409 mmHg a 25°C
Log P (previsto)
2,67–3,04
SORRISOS
CCCCN(CCCC)C(=O)CCl
Condição de armazenamento
2–8 °C (refrigerado), protegido da luz, hermético
Aplicações de produtos
1.Síntese orgânica – Um bloco de construção versátil para a construção de moléculas orgânicas mais complexas, particularmente na síntese de várias acetamidas substituídas através de reações de substituição nucleofílica onde o átomo de cloro é deslocado por aminas, tióis, alcóxidos ou outros nucleófilos.
2.Investigação antimicrobiana – Utilizada em estudos de rastreio para avaliar o potencial antibacteriano dos derivados da α-cloroacetamida, com atividade demonstrada contra agentes patogénicos Gram-positivos, incluindo MRSA.
3. Estudos de inibição enzimática – Empregado como um composto ferramenta para investigar interações proteína-ligante e mecanismos de inibição enzimática em vias bioquímicas.
4.Desenvolvimento de métodos analíticos – Serve como padrão de referência para validação de métodos HPLC, GC e LC-MS em laboratórios de controle de qualidade.
5. Química medicinal – O padrão de substituição di-n-butil lipofílico torna esta estrutura valiosa para estudos de relação estrutura-atividade (SAR) direcionados a proteínas e receptores associados à membrana.
6. Biologia química – Utilizada em ensaios celulares para explorar os efeitos dos derivados da cloroacetamida nas vias de sinalização celular, expressão gênica e metabolismo celular.
7. Pesquisa de herbicidas – As α-cloroacetamidas têm sido historicamente investigadas quanto à atividade herbicida pré-emergente, e este composto serve como referência para estudos de relação estrutura-atividade na descoberta de agroquímicos.
8.Desenvolvimento de processo – Um substrato modelo para otimizar reações de substituição nucleofílica sob condições químicas de fluxo e processamento contínuo.
Garantia de qualidade
Cosperpharm manufactures N,N-dibutyl-2-chloro-Acetamide under a robust quality management system that ensures consistent product quality batch after batch. Each batch undergoes rigorous in‑process and final release testing, including GC or HPLC purity determination (≥95%), identity verification by mass spectrometry, residual solvent analysis, and comprehensive impurity profiling. The product is supplied with a Certificate of Analysis (COA) that includes purity data, identity confirmation, impurity profile, and storage recommendations. Os estudos de estabilidade são realizados sob condições alinhadas com o ICH para estabelecer o prazo de validade de 24 meses sob armazenamento recomendado. A rastreabilidade total é mantida desde a origem da matéria-prima até a liberação do produto final, com documentação disponível para auditorias de clientes. Para clientes que necessitam de caracterização adicional, podemos fornecer espectros de NMR mediante solicitação. Cosperpharm is committed to delivering high‑quality research chemicals that meet your specifications, enabling reliable and reproducible research outcomes.
Rota Sintética
A síntese de N,N-dibutil-2-cloro-acetamida está bem estabelecida na literatura e prossegue através de uma reação de acilação simples. O método laboratorial e industrial mais comum envolve a reação do cloreto de 2-cloroacetil (cloreto de cloroacetil) com dibutilamina. Uma base tal como a trietilamina é normalmente utilizada para neutralizar o ácido clorídrico gerado durante a reacção. O processo é realizado sob condições anidras para evitar a hidrólise do cloreto de acila reativo. Após a conclusão, o produto é isolado por extração e purificado por destilação. Um procedimento de destilação representativo relata a coleta do produto a 150–200 °C sob pressão reduzida (0,10 mm Hg). For large‑scale manufacturing, continuous flow reactors and advanced purification techniques such as recrystallization and fractional distillation are employed to optimize yield and purity. Informações sintéticas detalhadas, incluindo referências à literatura de patentes (US04895951), estão disponíveis mediante solicitação.
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