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O ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico (CAS 1624618-10-5), também conhecido como acrilato de 2-(dodecildisulfanil)etila ou éster 2-(dodecilditio)etílico do ácido acrílico, é um monômero de acrilato contendo dissulfeto de cadeia longa. A molécula compreende um grupo de cabeça éster acrílico polimerizável que participa prontamente na polimerização por adição de radicais livres, combinado com um segmento dodecilditio (C₁₂H₂₅S–S–) apresentando uma ligação dissulfeto redutível e uma cauda dodecil altamente lipofílica. Entre as séries homólogas C₈, C₁₀ e C₁₂, o ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico oferece a maior hidrofobicidade, permitindo a formação de nanopartículas lipídicas excepcionalmente estáveis ​​com tempos de circulação estendidos e interação potencialmente aprimorada com a membrana celular. A ligação dissulfeto fornece capacidade de resposta redox - estável sob condições de oxidação extracelular, mas clivada no ambiente intracelular redutor - tornando o ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etil um bloco de construção ideal para lipídios catiônicos e polímeros biorredutíveis que requerem estabilidade robusta de nanopartículas com liberação de carga intracelular desencadeada.

O ácido 2-propenóico, éster 2-(decilditio)etílico (CAS 1624618-09-2), também conhecido como acrilato de 2-(decildisulfanil)etila ou éster 2-(decilditio)etílico do ácido acrílico, é um monômero de acrilato funcional contendo dissulfeto. A molécula apresenta uma porção de éster acrílico que serve como um grupo polimerizável altamente reativo por meio de polimerização por adição de radical livre, juntamente com um segmento decilditio (C₁₀H₂₁S–S–) que incorpora uma ligação dissulfeto redutível e uma cauda decil lipofílica. Esta combinação única de uma cabeça de acrilato polimerizável e um ligante dissulfeto responsivo a redox posiciona o ácido 2-propenóico, éster 2-(decilditio)etílico como um componente chave na síntese de polímeros biorredutíveis e lipídios catiônicos para aplicações de distribuição de ácido nucleico. A ligação dissulfeto confere capacidade de resposta redox – estável sob condições oxidativas extracelulares, mas clivada no ambiente intracelular redutor (alta concentração de glutationa), permitindo a liberação de carga útil desencadeada. A cadeia decil alquil fornece o caráter lipofílico necessário para formar nanopartículas lipídicas estáveis ​​e interagir com as membranas celulares.

Z-Gly-Ala-Tyr-Bert (CAS 1417334‑25‑8), também conhecido como GALAT ou DSAA, é um tripéptido sintético complexo com três resíduos de aminoácidos: glicina (Gly), alanina (Ala) e tirosina (Tyr). A molécula incorpora um grupo protetor benziloxicarbonil (Z ou Cbz) ligado ao terminal N do resíduo de glicina, que proporciona estabilidade e evita reações colaterais indesejadas durante a síntese de peptídeos. O terminal C é modificado como um éster terc-butílico (Bert - provavelmente denotando um grupo protetor de éster terc-butílico), fornecendo proteção ortogonal ortogonal às estratégias SPPS Fmoc/tBu. Esta estrutura de três aminoácidos - a cadeia peptídica mais curta capaz de formar elementos estruturais secundários definidos - torna o Z-Gly-Ala-Tyr-Bert um sistema modelo valioso para estudar o dobramento de peptídeos, padrões de ligações de hidrogênio e motivos de reconhecimento de protease. O resíduo de tirosina dentro da sequência introduz uma cadeia lateral aromática capaz de participar de interações de empilhamento π-π e servir como uma sonda espectroscópica devido à sua absorvância UV intrínseca a 280 nm. A combinação de grupos protetores ortogonais (Z no terminal N, éster terc-butílico no terminal C) posiciona Z-Gly-Ala-Tyr-Bert como um bloco de construção versátil para estratégias de condensação de fragmentos na síntese de peptídeos em fase sólida e em fase de solução.

DLin-M-C3-DMA (Dilinoleilmetil-4-dimetilaminobutirato; MC3) é um lipídio catiônico ionizável apresentando um grupo de cabeça de amina terciária central (dimetilaminobutirato) esterificado em uma estrutura de dilinoleilmetanol. A molécula incorpora duas cadeias poliinsaturadas C18:2 (linoleil)alquil, cada uma contendo duas ligações duplas cis (9Z,12Z), que contribuem para a sua geometria em forma de cone e para a atividade desestabilizadora da membrana dependente do pH. O espaçador C3 entre o grupo dimetilamino e o éster carbonil fornece distribuição de carga ideal e cinética de escape endossomal. Com um pKa aparente de 6,44, o DLin-M-C3-DMA tem carga neutra em pH fisiológico, mas torna-se carregado positivamente no ambiente endossomal ácido, permitindo encapsulamento eficiente de siRNA e mRNA, captação celular e liberação citosólica. O DLin-M-C3-DMA é amplamente considerado como o lipídio ionizável padrão ouro para entrega de siRNA e foi clinicamente validado no Onpattro® (patisiran), o primeiro siRNA terapêutico aprovado pela FDA para amiloidose hereditária mediada por transtirretina.

Colest-5-en-3-ol (3β) -, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]amino]-4-oxobutanoato] - comumente referido como Mochol ou MoChol - é um análogo catiônico do colesterol derivado sinteticamente no qual o grupo 3β-hidroxila do colesterol é esterificado com um ligante succinato que termina em uma porção morfolinoetilamida. A estrutura molecular retém a estrutura esteróide rígida do colesterol enquanto incorpora um grupo amino terciário dentro do anel morfolino e uma ligação amida que confere caráter catiônico sob condições fisiológicas. A presença de dois átomos de nitrogênio na cadeia lateral de morfolinoetila confere comportamento catiônico dependente do pH, permitindo que Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-[4-[[2-(4-morfolinil)etil]amino]-4-oxobutanoato] interaja eletrostaticamente com cargas úteis de ácido nucleico carregadas negativamente, tornando-o um componente lipídico funcional para formulações de nanopartículas lipídicas (LNP) em aplicações de entrega de genes.

DOTAP (sal cloreto) - cloreto de (2,3-dioleoiloxipropil)trimetilamônio, também conhecido como cloreto de 1,2-dioleoil-3-trimetilamônio-propano - é um lipídio catiônico sintético com um grupo de cabeça de amônio quaternário permanentemente carregando uma carga positiva, ligado por meio de uma estrutura de glicerol a duas cadeias de ácidos graxos oleoil insaturados (C18:1). A estrutura molecular do DOTAP (sal cloreto) posiciona a porção trimetilamônio na posição sn-3 da estrutura do glicerol, criando um grupo de cabeça permanentemente catiônico que não depende do pH para geração de carga. As duas cadeias de oleoíla fornecem ancoragem hidrofóbica dentro das bicamadas lipídicas, ao mesmo tempo que introduzem ligações duplas cis (Δ9) que conferem fluidez e facilitam o hexagonal lamelar a invertido (H_II) transição de fase após fusão da membrana. Esta combinação única de um grupo de cabeça catiônico permanentemente carregado e fluidização de cadeias acil insaturadas permite que o DOTAP (sal cloreto) forme espontaneamente lipossomas catiônicos que complexam eletrostaticamente com ácidos nucleicos carregados negativamente, produzindo lipoplexos que transfectam eficientemente uma ampla gama de tipos de células eucarióticas com citotoxicidade mínima.