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14,28-bis(2-hidroxi-12-metiltridecil)-2,20,20,22,22,40-hexametil-21-oxa-17,25-ditia-14,28-diaza-20,22-disilahentetracontano-12,30-diol (CAS 3006860-56-3) é uma molécula orgânica altamente complexa e estruturalmente única com uma estrutura de carbono extraordinariamente longa e múltiplas funcionalidades heteroatômicas. O composto apresenta uma estrutura de alcano hentetracontano (C41) incorporando dois átomos de silício (como 20,22-disila), dois átomos de enxofre (como 17,25-ditia), um átomo de oxigênio (como 21-oxa) e dois átomos de nitrogênio (como 14,28-diaza). Dois substituintes terminais – grupos 2-hidroxi-12-metiltridecil – estão ligados nas posições 14 e 28, cada um contendo um álcool secundário. Os substituintes sila nas posições 20,20,22,22 apresentam substituição hexametil (dois grupos metil por átomo de silício), e as extremidades terminais (C2 e C40) carregam, cada uma, uma estrutura substituída por hexametil incorporando grupos hidroxila nas posições 12 e 30.

3,3',3'',3'''-(((Metilazanodiil)bis(propano-3,1-diil))bis(azanetriil))tetraquis(N-(2-(dodecildissulfanil)etil)propanamida), frequentemente referido como 306-N16B, é um lipídio catiônico ionizável especializado. Estruturalmente, apresenta uma arquitetura complexa e ramificada com múltiplas ligações dissulfeto incorporadas em suas caudas hidrofóbicas e uma amina terciária central que serve como grupo de cabeça ionizável responsivo ao pH. O composto é meticulosamente projetado para entrega seletiva de mRNA direcionado ao pulmão. A presença de ligações dissulfeto nas caudas proporciona biodegradabilidade na entrada celular, enquanto o arranjo preciso das cadeias alifáticas influencia criticamente o perfil de adsorção da coroa proteica, que é fundamental para desbloquear o tropismo específico do tecido.

O produto é Bis(2-(decildissulfaneil)etil) 3,3'-((2-(1H-indol-3-il)etil)azanediil)dipropionato, um lipídio ionizável biorredutível construído em torno de um grupo de cabeça de indol-etilamina derivado de triptofano que é di-N-alquilado com ésteres de propionato contendo braços terminais de decildisulfanil-etil. Os motivos dissulfeto atuam como gatilhos sensíveis ao redox, permanecendo estáveis ​​no ambiente extracelular oxidante, mas sofrendo rápida clivagem quando expostos às concentrações intracelulares elevadas de glutationa, convertendo assim o lipídeo inicialmente hidrofóbico em pequenos fragmentos inertes à membrana. Este interruptor de biodegradação integrado, combinado com as propriedades de ancoragem à membrana do anel indol, posiciona o bis(2-(decildisulfaneil)etil) 3,3'-((2-(1H-indol-3-il)etil)azanediil)dipropionato como um candidato atraente para entrega de genes seletivos para tumores e outras aplicações onde a liberação deve ser precisamente confinada ao meio redutor intracelular.

O produto é 113-O16B, um lipídeo ionizável racionalmente projetado cuja arquitetura integra um centro de protonação de amina terciária, dois domínios lipofílicos ligados a ésteres que podem ser hidrolisados ​​por esterases intracelulares e um espaçador curto terminado em hidroxila que ajusta a constante de dissociação ácida aparente da superfície da nanopartícula. Esta tríade estrutural permite que 113-O16B permaneça amplamente neutro em circulação, condense o RNA mensageiro polianiônico em nanopartículas compactas sob condições de formulação ácida e, subsequentemente, desencadeie a ruptura da membrana endossomal através de uma transição de fase hexagonal lamelar para invertida, estabelecendo-o como um lipídeo de alto desempenho para terapêutica de mRNA dirigida ao fígado.

O produto é ácido 16-Oxa-19,20-ditia-4,8,12-triazaoctacosanóico, 8-metil-4,12-bis[3-[2-(octilditio)etoxi]-3-oxopropil]-15-oxo-, 2-(octilditio)etil éster, um lipídio ionizável biorredutível de múltiplos braços construído em torno de uma estrutura de triamino linear que é decorada com três braços de propionato esterificados com octilditioetil idênticos e um grupo N-metil central. As três ligações dissulfeto colocadas simetricamente na molécula servem como locais de clivagem redox independentes, enquanto a substituição 8-metil modula o pKa da amina terciária e o ambiente estérico. Esta arquitetura estendida e ramificada permite que o lipídeo forme nanopartículas lipídicas excepcionalmente estáveis com alta capacidade de carga de ácido nucleico, produzindo ácido 16-Oxa-19,20-ditia-4,8,12-triazaoctacosanóico, 8-metil-4,12-bis[3-[2-(octilditio)etoxi]-3-oxopropil]-15-oxo-, 2-(octilditio)etil éster uma ferramenta poderosa para aplicações de entrega multivalente onde a desmontagem controlada e acionada pela glutationa é fundamental.

O produto é o éster 2-tetradecanoxietílico do ácido 3-[3-imidazol-1-ilpropil-[3-oxo-3-(2-tetradecanoxietoxi)propil]amino]propanoico, um lipídeo ionizável funcionalizado com heterociclo construído em torno de um núcleo de imidazol-propilamina que é simetricamente estendido através de duas ligações éster 3-oxopropanoato para caudas de tetradecanoxietoxi. O anel imidazol introduz um sítio protonável adicional além da amina terciária, permitindo que a molécula module seu estado de carga em uma faixa mais ampla de pH, enquanto as duas caudas saturadas de 14 carbonos fornecem estabilidade aprimorada da bicamada e comportamento de fase controlado. Esta combinação estrutural específica torna o éster 2-tetradecanoxietílico do ácido 3-[3-imidazol-1-ilpropil-[3-oxo-3-(2-tetradecanoxietoxi)propil]amino]propanoico particularmente útil para formulações de nanopartículas lipídicas que requerem cinética de liberação endossomal ajustada e estabilidade de armazenamento estendida.