Sofosbustat (CAS 1190307-88-0) é um pró-fármaco análogo de nucleotídeo que funciona como um potente inibidor da RNA polimerase dependente de RNA NS5B do vírus da hepatite C (HCV). Quimicamente, Sofosbuvir é o isopropil (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopirimidin-1-il)-4-fluoro-3-hidroxi-4-metiloxolan-2-il]metoxi-fenoxifosforil]amino]propanoato, apresentando uma fração pró-droga fosforamidato exclusiva que permite entrega e ativação intracelular eficientes.
O sofosbuvir é um intermediário farmacêutico antiviral essencial e um ingrediente farmacêutico ativo (API) usado no tratamento da infecção crônica pelo vírus da hepatite C. Como pró-fármaco análogo de nucleotídeo, o Sofosbuvir é metabolizado intracelularmente no agente antiviral ativo 2′-desoxi-2′-α-flúor-β-C-metiluridina-5′-monofosfato (GS-461203), que atua como um terminador de cadeia durante a replicação do RNA do HCV. O sucesso clínico do Sofosbuvir estabeleceu-o como a espinha dorsal de múltiplas terapias combinadas de antivirais de ação direta (DAA) altamente eficazes, incluindo as combinações de dose fixa com ledipasvir, velpatasvir e voxilaprevir. Em contextos de controle de qualidade, o Sofosbuvir está sujeito a perfis de impurezas rigorosos, com padrões de referência disponíveis para impurezas relacionadas ao processo, como Sofosbuvir Impurity M, Impurity A e várias impurezas diastereoisoméricas. Como padrão de referência crítico para o desenvolvimento e validação de métodos analíticos, o Sofosbuvir e suas impurezas relacionadas são indispensáveis para garantir a pureza, segurança e eficácia dos medicamentos contendo sofosbuvir nos registros da ANDA e na fabricação comercial.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Sofosbuvir
Número CAS
1190307-88-0
Fórmula Molecular
C₂₂H₂₉FN₃O₉P
Peso molecular
529,45g/mol
Aparência
Branco a esbranquiçadosólido
Ponto de fusão
122–124 °C
Densidade
1,41g/cm³
pKa
9,39±0,10
Condição de armazenamento
Higroscópico, –20 °C, sob atmosfera inerte
Aplicativo
O sofosbuvir é um pró-fármaco que pode ser metabolizado no agente antiviral ativo 2'-desoxi-2' -α-flúor-β-C-metiluridina-5'-monofosfato e está atualmente em ensaios clínicos de Fase III de acordo com o Chemicalbook para o tratamento da hepatite C. Estudos demonstraram que o sofosbuvir atua como um inibidor de nucleotídeos do vírus da hepatite C, exibindo inibição seletiva da polimerase NS5B do HCV.
Bioatividade
Sofosbuvir (PSI-7977, GS-7977) é um inibidor da polimerase NS5B do HCV usado para o tratamento da infecção crônica pelo vírus da hepatite C (HCV).
In VitroSestudar
Como inibidor da polimerase NS5B do HCV, o PSI-7977 apresenta maior eficácia do que o PSI-7976 na inibição da replicação do RNA do HCV, com valores de EC50 de 92 nM e 1,07 μM, respectivamente, e valores de EC90 de 0,29 μM e 2,99 μM, respectivamente. Quando incubadas com PSI-7977, as células do clone A produziram concentrações mais elevadas de PSI-7409 em comparação com aquelas incubadas com PSI-7976. PSI-7977 serve como um substrato eficaz para CatA, formando PSI-352707, que demonstra potência 30 vezes maior que PSI-7976. O mutante S282T NS5B apresenta suscetibilidade reduzida ao PSI-7977, com seu valor EC90 aumentando de 0,42 μM para 7,8 μM. Em ensaios de citotoxicidade de oito dias, o PSI-7977 não mostrou efeitos citotóxicos nas células Huh7, HepG2, BxPC3 ou CEM, mesmo em concentrações de até 100 μM. Após 14 dias de tratamento, o PSI-7977 inibiu significativamente a replicação do mtDNA e do rDNA em células HepG2, com valores de IC90 de 72,1 μM e 68,6 μM, respectivamente. PSI-7977 suprime efetivamente a replicação no genótipo (GT) 1a,1b e 2a, bem como na replicação quimérica envolvendo polimerases NS5B com GT 2a,2b ou 3a. A análise da sequência da região JFH-1NS5B demonstrou que outras substituições de aminoácidos que ocorrem em torno do local da mutação S282T – incluindo T179A, M289L, I293L, M434T e H479P – são essenciais para a resistência ao PSI-7977.
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