1-(4-CLOROFENIL)-1H-PIRROL

1-(4-Clorofenil)-1H-pirrole (CAS 5044-38-2) é um composto heterocíclico aromático pertencente à família do pirrol - uma estrutura de anel de cinco membros contendo um átomo de nitrogênio - com um substituinte 4-clorofenil diretamente ligado ao nitrogênio do pirrol. A fórmula molecular é C₁₀H₈ClN, com peso molecular de 177,63g/mol, e o composto é fornecido com purezas que variam de 95% a 98%.

Na química medicinal, o 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol é um componente altamente versátil. Como uma molécula fragmentada, o 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol fornece uma base estrutural para ligação, expansão e modificação molecular em programas de descoberta de medicamentos, servindo como um intermediário chave para a síntese de moléculas biologicamente ativas, incluindo agentes antimicrobianos, anticancerígenos e antiinflamatórios. Estudos demonstraram que 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol exibe efeitos antiproliferativos significativos contra várias linhas celulares de câncer, incluindo câncer de fígado (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) e câncer de mama (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Seus derivados também demonstraram atividade antimicrobiana e foram explorados por suas propriedades antiinflamatórias.

Na ciência dos materiais, o 1-(4-clorofenil)-1H-pirrol foi investigado para uso em eletrônica orgânica, incluindo diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs) e células solares, aproveitando seu sistema π conjugado para propriedades de transporte de carga. A porção 4-clorofenil pode ser ainda funcionalizada, permitindo a introdução de substituintes adicionais ou modificações para adaptar as propriedades do composto para aplicações específicas.

1-(4-Clorofenil)-1H-pirrole também é um produto químico valioso para pesquisa em síntese química e está listado no banco de dados do National Cancer Institute (NCI) sob NSC 116796.

Parâmetros do produto

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Qual é o significado do valor LogP?

R: O LogP calculado de 3,13 indica lipofilicidade moderada a alta, sugerindo boa permeabilidade da membrana e potencial biodisponibilidade oral para aplicações semelhantes a medicamentos. Em comparação com o 1-fenilpirrol não substituído (LogP = 2,53), a substituição pelo cloro aumenta a lipofilicidade do composto, o que pode aumentar a sua capacidade de atravessar as membranas celulares e atingir alvos biológicos.

Q2: O 1-(4-Clorofenil)-1H-pirrol demonstrou atividade anticancerígena?

R: Sim. Estudos demonstraram que este composto exibe efeitos antiproliferativos significativos contra várias linhas celulares de câncer, incluindo câncer de fígado (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) e câncer de mama (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Essas descobertas sugerem seu potencial como estrutura principal para o desenvolvimento de medicamentos anticâncer.

Declarações de precaução:

● Evite respirar poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis

● Use apenas ao ar livre ou em áreas bem ventiladas

● Use luvas de proteção/roupas de proteção/proteção para os olhos/proteção facial

● Lave bem após o manuseio

● SE ENTRAR EM CONTACTO COM A PELE: lavar com bastante água

● EM CASO DE INALAÇÃO: Remova a pessoa para um local ao ar livre e mantenha-a confortável para respirar

● SE ENTRAR EM CONTACTO COM OS OLHOS: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato, se houver e for fácil de fazer. Continuar enxaguando

● Ligue para um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS/médico se não se sentir bem

● Retire as roupas contaminadas e lave-as antes de reutilizá-las

● Armazenar em local bem ventilado. Mantenha o recipiente bem fechado

● Loja trancada

● Descarte o conteúdo/recipiente de acordo com os regulamentos locais

Medidas de primeiros socorros:

● Se inalado: Leve a pessoa para um local com ar fresco. Se não estiver respirando, aplique respiração artificial. Consulte um médico.

● Em caso de contato com a pele: Lavar com sabão e água em abundância. Consulte um médico se a irritação da pele persistir.

● Em caso de contacto com os olhos: Enxaguar abundantemente com água durante pelo menos 15 minutos e consultar um médico. Continue enxaguando durante o transporte para o hospital.

● Em caso de ingestão: Enxaguar a boca com água. Nunca dê nada por via oral a uma pessoa inconsciente. Consulte um médico.

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