O ácido 2-metilbenzotiazol-7-carboxílico serve como um bloco de construção complementar para estudos de relação estrutura-atividade (SAR). Quando um composto de chumbo benzotiazol substituído na posição 6 não apresenta atividade ideal, o ácido 2-metilbenzotiazol-7-carboxílico pode ser usado para acessar rapidamente o análogo substituído na posição 7, explorando geometrias de ligação alternativas. Mais especificamente, o ácido 2-metilbenzotiazol-7-carboxílico é um intermediário chave na síntese de inibidores baseados em pirazol da arginina metiltransferase1 associada ao coativador (CARM1), um alvo epigenético implicado nos cânceres de mama, próstata e colorretal. Além da oncologia, o ácido 2-metilbenzotiazol-7-carboxílico também é usado na preparação de corantes fluorescentes, ligantes de coordenação de metais para catálise e intermediários agroquímicos.
A Cosperpharm fornece este produto como um sólido cristalino de alta pureza (≥95% por HPLC; ≥98% disponível mediante solicitação), totalmente caracterizado por ¹H RMN, LC-MS e HPLC. É estável quando armazenado entre 2 e 8°C em condições secas e protegidas contra umidade. Quer você precise de alguns miligramas para uma biblioteca de triagem ou de quantidades em quilogramas para o desenvolvimento do processo, a Cosperpharm é sua fonte confiável para esse regioisômero e seu equivalente 6-carboxi.
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Parâmetro |
Especificação |
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Número CAS |
1261635-97-5 |
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Nome IUPAC |
Ácido 2-metil-1,3-benzotiazol-7-carboxílico |
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Sinônimos |
ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-7-carboxílico; ácido 2-metil-1,3-benzotiazol-7-carboxílico; MBTCA |
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Fórmula Molecular |
C₉H₇NO₂S |
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Peso molecular |
193,22g/mol |
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Pureza (HPLC) |
≥95% (nota de pesquisa); ≥98% disponível mediante solicitação |
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Ponto de ebulição (previsto) |
385,2±15,0°C |
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Densidade (prevista) |
1,430±0,06g/cm³ |
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pKa (previsto) |
2,34±0,10 (ácido carboxílico) |
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Aparência |
Pó cristalino branco a esbranquiçado a amarelo pálido |
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Vantagem |
Detalhe |
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Força de produção |
Campus com certificação GMP abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada. |
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Entrega rápida |
Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível. |
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Parceiros globais |
Com a confiança de mais de 30 empresas farmacêuticas nos EUA, Europa, Índia, Brasil e Sudeste Asiático; cooperação de longo prazo com fabricantes de medicamentos genéricos, CROs e distribuidores de padrões de impurezas. |
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Exportador Licenciado |
Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade. |
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Notas de qualidade dupla |
Tanto o grau de pesquisa/farmacêutico (≥98%) quanto o grau de impureza de alta pureza (≥99%) estão disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes. |
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Recurso |
6-Isômero (CAS 24851-69-2) |
7-Isômero (este produto) |
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Posição do ácido carboxílico |
6 posições (meta para tiazol S) |
7 posições (fusão orto a anel) |
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pKa |
~3,61 |
2,34±0,10 |
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Peso molecular |
193.22 |
193.22 |
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Usos |
Pesquisa de agentes fungicidas |
Síntese do inibidor CARM1, bibliotecas SAR |
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Vantagem principal |
Bem estudado, estabelecido comercialmente |
Geometria complementar, mais ácida |
A substituição na posição 7 coloca o ácido carboxílico imediatamente adjacente ao ponto de fusão do anel, criando um vetor diferente para projetar o grupo carboxilato em bolsas de ligação às proteínas. Esta geometria pode ser vantajosa quando se visa enzimas com sítios ativos mais estreitos ou de formato diferente.
R: A única diferença estrutural é a posição do grupo ácido carboxílico – aqui na posição 7, versus a posição 6 no isômero mais comum. Esta alteração aparentemente pequena tem consequências significativas: o isómero 7 tem um pKa mais baixo (2,34 vs. 3,61), o que significa que é um ácido mais forte e existe predominantemente como anião carboxilato a pH fisiológico. Também projeta o grupo carboxila em um espaço tridimensional diferente, o que pode afetar dramaticamente a afinidade de ligação e a seletividade em estudos de inibição enzimática.
A: Estudos de SAR (relação estrutura-atividade). Se um candidato a medicamento contendo um benzotiazol substituído em 6 apresentar atividade fraca, a síntese do análogo substituído em 7 é uma estratégia padrão para explorar se o reposicionamento do substituinte melhora o envolvimento do alvo. Ter ambos os isômeros disponíveis permite aos pesquisadores rastrear rapidamente ambos os vetores sem ter que desenvolver novas rotas sintéticas.
Precisa de ambos os isômeros de benzotiazol para concluir seu estudo de SAR? A Cosperpharm fornece os isômeros 6-carboxi (CAS 24851-69-2) e 7-carboxi (CAS 1261635-97-5) com pureza verificada e documentação completa. Quer você precise de alguns miligramas para triagem ou centenas de gramas para otimização de leads, sempre oferecemos qualidade consistente.
Endereço
Nº 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial do Ciclo Químico Duodao, cidade de Jingmen, província de Hubei, China
Tel
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