Boc-Pro-NH2

Boc-Pro-NH₂ é um derivado protegido de L-prolina caracterizado por um grupo terc-butiloxicarbonil no nitrogênio da pirrolidina e uma amida primária na posição C2. Como um bloco de construção quiral, Boc-Pro-NH₂ fornece a estrutura rígida de pirrolidina que é amplamente empregada na síntese de peptidomiméticos e compostos bioativos. O grupo protetor Boc de Boc-Pro-NH₂ permite a desproteção ortogonal sob condições ácidas (por exemplo, TFA), enquanto a amida primária serve como um grupo funcional versátil para derivatização adicional. Boc-Pro-NH₂ é fornecido como um pó cristalino branco a esbranquiçado com ponto de fusão de 104–108 °C e≥97–98% de pureza. Na pesquisa farmacêutica, Boc-Pro-NH₂ serve como um intermediário chave na preparação de peptidomiméticos de tiazolamida e outros compostos biologicamente ativos. Boc-Pro-NH₂ é um alicerce indispensável para químicos medicinais que desenvolvem candidatos a medicamentos contendo prolina e terapias baseadas em peptídeos.

Parâmetros do produto

Aplicativo

N-a terc-butilcarbonil-L-prosilamida serve como intermediário na síntese orgânica quiral e na síntese de moléculas farmacêuticas, e é usada como matéria-prima para o desenvolvimento da vitagliptina (para diabetes tipo 2) e do medicamento anticancerígeno acetato de leuprolide. A vglitacibrutina é um inibidor seletivo, competitivo e reversível da DPP-4 que promove a produção de insulina pelas células β pancreáticas enquanto reduz os níveis de glucagon, diminuindo assim os níveis de glicose no sangue; é indicado principalmente para o tratamento do diabetes tipo 2.

Rota Sintética

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Dissolva BOC-L-prolina (1,00 g, 4,65 mmol), dicarbonato de diisobutil (1,52 g, 6,97 mmol), bicarbonato de amônio (0,55 g, 6,97 mmol) e piridina (1,0 mL) em dioxano (20 mL) e agite à temperatura ambiente durante 6 horas. Terminada a reação, extrair o produto com diclorometano, lavar sucessivamente a fase orgânica com ácido clorídrico 1 M e solução saturada de cloreto de sódio, secar com sulfato de sódio anidro, filtrar e concentrar sob pressão reduzida. Adicione n-hexano (100 mL) ao concentrado e sonicar para precipitar o produto como um sólido branco, produzindo N-terc-butoxicarbonil-L-prolamida (0,85 g, rendimento 85%). O produto foi caracterizado por 1H RMN (300 MHz, CDCl3): δ 4,37–4,34 (m, ¹H); 3,47–3,36 (m,²H); 2,07–1,85 (m, ⁴H); 1,49 (s, ⁹H). A espectrometria de massa (ESI) mostrou m/z 215 [M + H]⁺.

Garantia de qualidade do produto

A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Boc-Pro-NH₂ que atende às rigorosas expectativas das aplicações de química medicinal e pesquisa farmacêutica:

Caracterização analítica minuciosa. Cada lote é submetido a testes de liberação analítica multitécnica: pureza por HPLC (≥97–99% com rastreabilidade cromatográfica total), confirmação do ponto de fusão (104–108°C), verificação de aparência (pó branco a esbranquiçado) e confirmação de identidade por RMN e espectrometria de massa, quando aplicável.

Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matéria-prima até a proteção Boc, purificação, cristalização, secagem e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.

Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos contínuos de estabilidade sob condições de armazenamento recomendadas. Prazo de validade: 3 anos a –20 °C; 2 anos a 4°C.

Documentação pronta para uso em pesquisa. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote e documentação alfandegária para entrega internacional. Documentação de qualidade personalizada está disponível mediante solicitação.

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