Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-fenilalanina) é um elemento fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) baseada em Fmoc, combinando o grupo protetor Fmoc lábil à base com o aminoácido L-fenilalanina nativo. O grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonil) é particularmente valorizado na síntese de peptídeos porque pode ser removido sob condições alcalinas suaves (normalmente 20% de piperidina em DMF) sem afetar a integridade da estrutura peptídica ou dos grupos protetores da cadeia lateral sensíveis a ácidos. A cadeia lateral benzil aromática do Fmoc-Phe-OH confere hidrofobicidade previsível e propriedades estruturais específicas aos peptídeos sintetizados, tornando-a essencial para a introdução de resíduos de fenilalanina em peptídeos terapêuticos, estudos de relação estrutura-atividade (SAR) e desenvolvimento peptidomimético. A estrutura plana rígida do grupo Fmoc também permite propriedades de automontagem, sendo os conjugados Fmoc-Phe amplamente estudados para a formação de hidrogéis funcionais e biomateriais em engenharia de tecidos e medicina regenerativa.
Fmoc-Phe-OH serve como o bloco de construção definitivo para a introdução de resíduos de L-fenilalanina em sequências peptídicas através da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. Como um aminoácido padrão protegido por Fmoc, o Fmoc-Phe-OH apresenta alta pureza com níveis muito baixos de dipeptídeo, aminoácidos livres e impurezas de ácido acético, tornando-o adequado tanto para pesquisa quanto para produção de processos de peptídeos. A labilidade de base do grupo Fmoc garante desproteção rápida e completa sob condições SPPS padrão, permitindo o alongamento eficiente da cadeia peptídica sem comprometer a integridade dos grupos protetores da cadeia lateral. Além disso, o Fmoc-Phe-OH encontra aplicações em expansão na ciência dos materiais, incluindo a preparação de hidrogéis de rede dupla à base de aminoácidos para liberação fotocontrolada de medicamentos, mostrando-se promissor em sistemas de administração de medicamentos. Como motivo de automontagem, o Fmoc-Phe-OH tem sido extensivamente investigado para a formação de biomateriais funcionais aplicáveis em engenharia de tecidos e medicina regenerativa.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Phe-OH
Número CAS
35661-40-6
Fórmula Molecular
C₂₄H₂₁NO₄
Peso molecular
387,43g/mol
Aparência
Pó branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
180–188°C
Ponto de ebulição
513,39°C
pKa
3,77±0,10
Solubilidade
DMSO: 100 mg/mL (258,11 mM);
10% em DMF → solução límpida e incolor
Por que Cosperfarm?
Quando sua campanha de síntese de peptídeos exige qualidade consistente e entrega confiável, a Cosperpharm fornece Fmoc-Phe-OH com o rigor analítico e a flexibilidade de fornecimento que os clientes farmacêuticos e de pesquisa esperam.
Qualidade consistente de lote para lote. Nosso Fmoc-Phe-OH passa por testes de liberação analítica abrangentes, incluindo pureza de HPLC (≥99,0%), pureza quiral (excesso enantiomérico ≥99,8%), teor de água (Karl Fischer ≤2,0%), análise de solvente residual e verificação de rotação óptica específica. Cada lote é acompanhado por um Certificado de Análise completo — porque a reprodutibilidade na síntese de peptídeos começa com a qualidade dos seus blocos de construção.
Documentação que apoia sua pesquisa. Para clientes envolvidos na fabricação de peptídeos cGMP ou em programas de arquivamento IND, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, resumos de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação. Nossos dados analíticos incluem perfis de impurezas para subprodutos dipeptídeos, como Fmoc‑Phe‑Phe‑OH e Fmoc‑β‑Ala‑OH, garantindo rastreabilidade completa.
Fornecimento flexível em todas as escalas. Se você precisa de quantidades em miligramas para estudos de SAR, quantidades em gramas para síntese de bibliotecas de peptídeos ou quantidades em quilogramas para desenvolvimento de processos e produção comercial, a Cosperpharm fornece Fmoc-Phe-OH em uma variedade de tamanhos de embalagens. As amostras de P&D são enviadas dentro de 3 a 5 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico para seu fluxo de trabalho sintético. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre condições de acoplamento SPPS, protocolos de desproteção e compatibilidade com vários tipos de resina — porque trabalhamos extensivamente com aminoácidos Fmoc em diversas campanhas de fabricação de peptídeos. Do Fmoc SPPS padrão às abordagens de química verde, como a síntese de peptídeos em fase aquosa, fornecemos os blocos de construção que permitem o seu sucesso.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para laboratórios de síntese de peptídeos, CROs e fabricantes farmacêuticos em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.
Rota Sintética
Preparação via proteção Fmoc de L-fenilalanina
A síntese industrial de Fmoc-Phe-OH ocorre através da proteção seletiva do grupo α-amino da L-fenilalanina com o grupo Fmoc. Um método representativo é descrito a seguir:
Passo 1 — Dissolução da L-fenilalanina: Dissolva a L-fenilalanina em uma solução aquosa contendo uma base como o bicarbonato de sódio (NaHCO₃) para converter o aminoácido em sua forma aniônica, facilitando o ataque nucleofílico.
Passo 2 — Proteção contra Fmoc: Adicionar cloreto de 9‑fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc‑Cl) à mistura reaccional na presença de um co‑solvente orgânico, como dioxano ou acetona. A reação prossegue sob condições de temperatura controlada para proteger seletivamente o grupo α-amino.
Etapa 3 — Processamento e isolamento: Após a conclusão da reação, acidifique a mistura para protonar o grupo ácido carboxílico. Extrair o produto com solvente orgânico, lavar para remover o excesso de reagentes e subprodutos e concentrar.
Etapa 4 — Precipitação e secagem: Precipitar o produto bruto adicionando éter dietílico, seguido de centrifugação ou filtração. A recristalização a partir de um sistema solvente adequado produz Fmoc-Phe-OH puro.
Passo 5 — Secagem e embalagem: Secar o produto sob vácuo para remover solventes residuais. Embalagem sob atmosfera inerte para armazenamento a longo prazo.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Fmoc-Phe-OH que atende às rigorosas expectativas da pesquisa de síntese de peptídeos e da fabricação farmacêutica cGMP:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote de Fmoc-Phe-OH passa por testes de liberação analítica multitécnica: pureza HPLC (≥99,0%), pureza TLC (≥98%), pureza enantiomérica (≥99,8%), teor de enantiômero D (≤0,3%), teor de água (Karl Fischer ≤2,0%), verificação de rotação óptica específica e inspeção de aparência. O perfil de impurezas inclui a quantificação de impurezas dipeptídicas, como Fmoc‑Phe‑Phe‑OH (≤0,1%) e Fmoc‑β‑Ala‑OH (≤0,1%).
Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matérias-primas (L-fenilalanina e Fmoc-Cl de fornecedores qualificados) até a reação de proteção, processamento, recristalização, secagem e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas: armazenamento de longo prazo a –20°C sob atmosfera inerte, com estudos de estabilidade acelerados (40°C/75% UR) realizados em lotes representativos. Os resumos de estabilidade são atualizados regularmente, com pacotes completos de dados disponíveis para apoiar os envios regulatórios dos clientes.
Documentação pronta para submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que preparam registros IND ou ANDA para APIs de peptídeos, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.
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Entre em contato com nossa equipe de atendimento ao cliente para obter um orçamento, suporte técnico ou solicitar embalagens personalizadas. Estamos ansiosos para apoiar seu próximo sucesso.
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