A sulfadimidina (também conhecida como sulfametazina) é um antibiótico sulfonamida que apresenta um anel pirimidina com dois grupos metil nas posições 4 e 6, ligados por meio de uma ponte sulfonamida a um grupo para-aminobenzenossulfonil. Com fórmula molecular C₁₂H₁₄N₄O₂S e peso molecular de 278,33 g/mol, a Sulfadimidina pertence à classe das sulfonamidas de agentes antimicrobianos.
A sulfadimidina (também conhecida como sulfametazina) é um antibiótico sulfonamida que apresenta um anel pirimidina com dois grupos metil nas posições 4 e 6, ligados por meio de uma ponte sulfonamida a um grupo para-aminobenzenossulfonil. Com fórmula molecular C₁₂H₁₄N₄O₂S e peso molecular de 278,33 g/mol, a Sulfadimidina pertence à classe das sulfonamidas de agentes antimicrobianos.
A sulfadimidina é um antibiótico sulfonamida essencial, padrão de referência analítica e intermediário farmacêutico veterinário com amplas aplicações nas indústrias farmacêutica e agrícola. Como uma sulfonamida de ação curta, a sulfadimidina exibe um amplo espectro antibacteriano, com atividade contra Staphylococcus aureus não produtor de β-lactamase, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Escherichia coli, espécies Klebsiella, espécies Salmonella, espécies Shigella, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis e Haemophilus influenzae. Na medicina veterinária, a Sulfadimidina é amplamente utilizada para a prevenção e tratamento de infecções em aves e gado, incluindo cólera aviária, febre tifóide aviária e coccidiose. Como padrão de referência analítica, a sulfadimidina é essencial para aplicações de controle de qualidade na fabricação farmacêutica, validação de métodos e perfil de impurezas para medicamentos contendo sulfonamidas. A versatilidade da Sulfadimidina estende-se ao seu papel como intermediário sintético chave para outros derivados de sulfonamidas, tornando-a um composto fundamental na química das sulfonamidas.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Sulfadimidina
Número CAS
57-68-1
Fórmula Molecular
C₁₂H₁₄N₄O₂S
Peso molecular
278,33g/mol
Forma Física
Pó cristalino ou sólido
Aparência
Branco a esbranquiçado a pó ou cristais
Ponto de fusão
197,0–201,0 °C (aceso.)
Ponto de ebulição
294°C (previsto)
Densidade
1.6440g/cm³ (previsto)
Rota Sintética
Uma mistura de cloreto de acetamidofenilsulfonila (1,0 mmol) e cicloamino (1,5 mmol) em água (1 mL) foi agitada durante 5 minutos e o precipitado resultante foi recolhido por filtração. O precipitado foi transferido para um balão de fundo redondo e tratado com 2 mL de solução concentrada de ácido clorídrico e 4 mL de água. A mistura de reação foi fervida suavemente a 100°C durante uma hora. A solução obtida do banho de gelo foi arrefecida e depois alcalinizada utilizando uma solução aquosa saturada de NaHCO3. O precipitado granular foi filtrado, lavado com água e seco ao ar para produzir o produto sulfadimidina.
Aplicativo
O sulfametoxazol é um agente bacteriostático de amplo espectro; seu componente ativo, o ácido para-aminobenzóico (PABA), compete com o PABA pela ligação à folato sintase bacteriana, inibindo assim a síntese do folato bacteriano a partir do PABA como matéria-prima. Isto reduz a quantidade de tetrahidrofolato metabolicamente ativo, que é um composto essencial para a síntese bacteriana de purinas, monofosfato de timidina e ácido desoxirribonucléico (DNA). Consequentemente, o sulfametoxazol inibe o crescimento e a reprodução bacteriana. O efeito do sulfametoxazol pode ser antagonizado pelo PABA e seus derivados (por exemplo, procaína, tetracaína); além disso, a presença de pus ou produtos de decomposição tecidual também exerce efeito antagônico, pois essas substâncias podem fornecer os nutrientes essenciais necessários ao crescimento bacteriano.
Vantagens do produto
Antibiótico sulfonamida estabelecido
A sulfadimidina é um antibiótico sulfonamida de ação curta bem caracterizado e com amplo espectro antibacteriano. Seu mecanismo de ação envolve a inibição competitiva da diidropteroato sintase bacteriana, interrompendo a síntese de folato e inibindo o crescimento bacteriano. Esta farmacologia estabelecida faz da Sulfadimidina uma escolha confiável para aplicações antimicrobianas veterinárias.
Medicina Veterinária Essencial
A sulfadimidina é amplamente utilizada na medicina veterinária para a prevenção e tratamento de infecções bacterianas em aves e gado, incluindo cólera aviária, febre tifóide aviária, salmonelose e coccidiose. Seu perfil farmacocinético favorável – rápida absorção pelo trato gastrointestinal – permite uma administração oral eficaz em animais produtores de alimentos.
Padrão de Referência Analítica
A sulfadimidina serve como padrão de referência certificado para controle de qualidade farmacêutica, validação de métodos de HPLC e análise quantitativa. Suas propriedades bem caracterizadas e valor de referência estabelecido fazem da Sulfadimidina o padrão ideal para testes de adequação de sistemas, perfis de impurezas e desenvolvimento de métodos indicadores de estabilidade na fabricação de sulfonamidas.
Intermediário Sintético Versátil
A sulfadimidina é um intermediário sintético chave para a preparação de outros derivados de sulfonamidas. Seus grupos reativos de sulfonamida e amino fornecem alças para modificações químicas adicionais, tornando a Sulfadimidina um valioso bloco de construção na síntese orgânica.
Bem caracterizado com extensos dados de segurança
Com um ponto de fusão bem definido de 197–201 °C, constantes físicas estabelecidas e dados toxicológicos abrangentes disponíveis, a sulfadimidina é um composto confiável e bem compreendido para aplicações farmacêuticas e de pesquisa de rotina.
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