2,3-DIMETIL-1,3-BUTADIENO

2,3-Dimetil-1,3-butadieno (CAS 513-81-5) é um dieno líquido incolor, altamente inflamável e com odor característico, amplamente utilizado como bloco de construção em síntese orgânica e química de polímeros. O composto é estabilizado com 100 ppm de hidroxitolueno butilado (BHT) para evitar polimerização indesejada durante o armazenamento.

Na química de polímeros, o 2,3-dimetil-1,3-butadieno é um monômero versátil para a preparação de polímeros estereorregulares. Usando catalisadores Ziegler-Natta à base de titânio, ele pode ser polimerizado em cis-1,4- ou trans-1,4-poli(2,3-dimetilbutadieno) com alta pureza estereoquímica. O composto também foi copolimerizado com butadieno usando catalisadores de metais de terras raras para produzir novos copolímeros diblocos de plástico e borracha.

Na síntese orgânica, o 2,3-dimetil-1,3-butadieno serve como um dieno ativado nas reações de cicloadição de Diels-Alder, que ocorrem sob condições suaves devido à natureza rica em elétrons do dieno substituído com metila. Participa em reações hetero‑Diels‑Alder com aldeídos e em reações normais de Diels‑Alder com uma ampla gama de dienófilos. O composto também participa de outras reações pericíclicas e pode ser utilizado como precursor para a síntese de diversos compostos cíclicos e heterocíclicos.

Além disso, o 2,3-dimetil-1,3-butadieno desempenhou um papel importante no início da história da borracha sintética e é agora utilizado como reagente especial para fins de pesquisa.

Parâmetros do produto

Cenários de aplicação

1. Síntese de Polímero Estereoregular

Um grupo de pesquisa em química de polímeros tem como objetivo preparar um poli(dieno) estereoregular com microestrutura controlada com precisão para aplicações de elastômeros. O 2,3-dimetil-1,3-butadieno é polimerizado usando um sistema iniciador de triisobutilalumínio/tetracloreto de titânio (razão molar Al/Ti≈2) em n-hexano, produzindo cis-1,4- ou trans-1,4-poli(2,3-dimetilbutadieno) com alta pureza estereoquímica. O polímero resultante exibe propriedades mecânicas únicas, distintas do polibutadieno ou do poliisopreno.

2. Cicloadição Diels‑Alder para Síntese de Produtos Naturais

Um químico orgânico sintético requer um componente dieno para uma reação de Diels-Alder para construir uma estrutura bicíclica encontrada em vários produtos naturais. O 2,3-dimetil-1,3-butadieno serve como dieno rico em elétrons, reagindo com um dienófilo adequado sob condições térmicas ou catalisadas por ácido de Lewis para formar o aduto de ciclohexeno desejado. Os substituintes metila fornecem controle estereoquímico e identificadores de grupos funcionais para elaboração posterior.

3.Hetero‑Diels‑Alder para síntese de heterociclos

Uma equipa de química medicinal está a desenvolver uma biblioteca de heterociclos contendo oxigénio para triagem contra um alvo terapêutico. Usando a argila montmorilonita K10 como catalisador, o 2,3-dimetil-1,3-butadieno sofre cicloadição hetero-Diels-Alder com benzaldeídos substituídos para fornecer di-hidropiranos funcionalizados, que podem ser ainda mais diversificados em estruturas heterocíclicas mais complexas.

4.Copolimerização para elastômeros de alto desempenho

Um grupo de pesquisa industrial que desenvolve elastômeros de alto desempenho para aplicações automotivas investiga a copolimerização de 2,3-dimetil-1,3-butadieno com butadieno usando catalisadores de metais de terras raras. Os copolímeros dibloco de plástico-borracha resultantes exibem propriedades mecânicas ajustáveis ​​que preenchem a lacuna entre os plásticos rígidos e as borrachas macias, permitindo novas aplicações em materiais resistentes ao impacto.

5.Monômero Especializado para Polimerização Induzida por Radiação

Um laboratório de ciência de materiais que estuda química de radiação usa polimerização de dienos iniciada por raios γ em baixa temperatura (–78°C) para produzir polímeros com estruturas lineares e cíclicas mistas. O 2,3-dimetil-1,3-butadieno serve como monômero modelo para investigar o efeito da substituição de metila no mecanismo de polimerização sob condições de radiação de alta energia.

Condições de armazenamento

● Temperatura: 2–8°C (refrigerado) — não congele

● Atmosfera: Armazene sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) para evitar oxidação e polimerização

● Recipiente: Recipiente selado, hermético e bem fechado

● Proteção: Proteger da luz; evite exposição prolongada ao calor ou luz solar, pois o composto pode polimerizar sob estas condições [0†L35]

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, ácidos fortes, bases fortes, iniciadores de radicais livres e fontes de ignição

● Estabilizador: Contém 100 ppm de BHT para estabilidade de armazenamento

● Prazo de validade: 12–24 meses quando armazenado conforme recomendado

Recomendação de manuseio: Devido à alta volatilidade do composto (ponto de ebulição 68–69°C, pressão de vapor 269mmHg a 37,7°C), manuseie sempre em uma capela bem ventilada. Mantenha afastado de fontes de ignição – incluindo descarga estática. Use equipamento elétrico à prova de explosão quando necessário. O composto é classificado como líquido altamente inflamável; evite respirar vapores e contato com a pele e os olhos.

Rotas Sintéticas

O método mais conveniente para a preparação de 2,3-dimetil-1,3-butadieno envolve a desidratação catalisada por ácido do pinacol (2,3-dimetil-2,3-butanodiol). Muitos catalisadores têm sido utilizados para esta reação, sendo o ácido bromídrico particularmente eficaz. A transformação global prossegue através de uma sequência de rearranjo/desidratação do pinacol envolvendo intermediários de carbocátion.

Procedimento laboratorial detalhado:

Etapa 1: Aqueça lentamente o pinacol e o ácido bromídrico a 48% juntos em um recipiente de reação adequado.

Passo 2: Continue aquecendo enquanto coleta o destilado até que a temperatura atinja 95°C.

Etapa 3: Remova a camada orgânica superior do destilado coletado.

Passo 4: Lavar a camada orgânica com água contendo uma pequena quantidade de hidroquinona (para inibir a polimerização).

Passo 5: Seque o produto lavado sobre cloreto de cálcio anidro.

Etapa 6: Purificar o produto bruto por destilação fracionada para obter 2,3-dimetil-1,3-butadieno puro.

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