4-((terc-Butildimetilsilil)oxi)butanal

4-((terc-Butildimetilsilil)oxi)butanal é um aldeído protegido com silil amplamente empregado como um intermediário sintético chave na preparação de moléculas orgânicas complexas. O grupo protetor terc-butildimetilsilil (TBS) em 4-((terc-Butildimetilsilil)oxi)butanal serve para mascarar temporariamente a funcionalidade hidroxila, permitindo que os químicos realizem transformações seletivas no grupo aldeído sem interferência. A estabilidade inerente do 4-((terc-Butildimetilsilil)oxi)butanal sob uma variedade de condições de reação, juntamente com seu perfil de reatividade previsível, torna-o uma escolha popular tanto na pesquisa acadêmica quanto no desenvolvimento de processos industriais. A reatividade ortogonal do 4-((terc-butildimetilsilil)oxi)butanal - onde o grupo TBS pode ser removido de forma limpa sob condições ácidas suaves ou mediadas por flúor para liberar o álcool livre - permite seu uso na montagem convergente de arquiteturas moleculares complexas, incluindo aquelas encontradas em produtos farmacêuticos e naturais.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

Quando a validação de sua rota sintética ou método analítico exige um aldeído protegido com silil de origem confiável e de alta pureza, a Cosperpharm fornece 4-((tert-butildimetilsilil)oxi)butanal com a profundidade de documentação, consistência de fornecimento e orientação técnica que os químicos sintéticos e gerentes de CQ esperam.

Fornecimento de grau duplo para diversas aplicações. A Cosperpharm oferece 4-((terc-butildimetilsilil)oxi)butanal em dois níveis de qualidade: um grau de alta pureza (≥98%) adequado como um bloco de construção sintético em sínteses de múltiplas etapas de intermediários farmacêuticos, e um grau padrão de referência (≥95%) adequado para uso como um marcador de impureza relacionado ao processo no desenvolvimento de métodos analíticos. Ambas as classes são acompanhadas por dados completos de caracterização.

Documentação alinhada ao seu fluxo de trabalho. Cada remessa de 4-((terc-Butildimetilsilil)oxi)butanal inclui um Certificado de Análise (COA) abrangente com dados de pureza específicos do lote e traços analíticos. Nossa documentação é estruturada para integração direta em seus registros sintéticos ou submissões regulatórias.

Ampliação contínua da bancada ao piloto. A Cosperpharm preenche a lacuna entre descoberta e desenvolvimento. Você pode obter pequenas quantidades em gramas de 4-((terc-butildimetilsilil)oxi)butanal para reconhecimento de rota e estudos de viabilidade e, em seguida, fazer a transição perfeita para quantidades em escala de quilograma para validação do processo sem alterar fornecedores.

Orientações técnicas sobre manuseio e reatividade. Nossos cientistas de aplicação possuem profundo conhecimento da química do grupo protetor de silil. Eles podem fornecer orientação prática sobre armazenamento, manuseio e compatibilidade de 4-((terc-Butildimetilsilil)oxi)butanal com transformações sintéticas comuns - incluindo condições de oxidação, redução e desproteção.

Logística global com prazos previsíveis. A Cosperpharm mantém uma cadeia de fornecimento global robusta. Cada remessa de 4-((terc-butildimetilsilil)oxi)butanal é embalada sob condições controladas e acompanhada de faturas comerciais abrangentes, listas de embalagem e certificados de origem para garantir um desembaraço aduaneiro tranquilo em todo o mundo.

Rota Sintética

A preparação de 4-((terc-Butildimetilsilil)oxi)butanal é comumente alcançada através de uma de duas rotas complementares:

Método A: Sililação de 4-Hidroxibutanal

Esta abordagem simples envolve a protecção do 4-hidroxibutanal comercialmente disponível com cloreto de terc-butildimetilsililo (TBSCl) na presença de uma base tal como imidazol ou piridina. A reacção é tipicamente conduzida em diclorometano anidro à temperatura ambiente. O éter silílico se forma seletivamente no grupo hidroxila primário, deixando o aldeído intacto. Após tratamento aquoso e purificação por destilação ou cromatografia em coluna, o produto é obtido como um líquido incolor.

Método B: Oxidação de 4-(terc-Butildimetilsililoxi)butan-1-ol (mediada por PCC)

Um procedimento de patente amplamente citado descreve a oxidação controlada de 4-(terc-butildimetilsililoxi)butan-1-ol no aldeído correspondente usando clorocromato de piridínio (PCC). Neste protocolo, 4-(terc-butildimetilsililoxi)butan-1-ol (102,0 g, 0,5 mol) em diclorometano é adicionado a uma suspensão de PCC (161,5 g, 0,75 mol) em DCM, agitado a 0°C durante 1 hora, depois aquecido até à temperatura ambiente e agitado durante mais 2 horas. Filtração, concentração in vacuo e purificação por cromatografia em coluna de sílica gel (éter de petróleo/acetato de etila 50:1) fornece 4-((terc-butildimetilsilil)oxi)butanal como um óleo amarelo com 60% de rendimento. O produto é confirmado por RMN de ¹H (δ 9,68, próton aldeído) e LC-MS ([M+H]⁺ = 203).

Cenários de aplicação

1. Síntese Intermediária Farmacêutica em Várias Etapas

4-((terc-Butildimetilsilil)oxi)butanal serve como um bloco de construção protegido chave na síntese convergente de candidatos farmacêuticos, onde o álcool protegido por TBS e o aldeído livre fornecem reatividade ortogonal para transformações sequenciais.

2.Protac Linker e construção de carga útil ADC

A natureza bifuncional deste composto torna-o adequado como material de partida para a construção de ligantes heterobifuncionais utilizados em quimeras de direcionamento de proteólise (PROTACs) e conjugados anticorpo-droga (ADCs), onde o espaçamento preciso e a orientação do grupo funcional são críticos.

3. Síntese Total de Produto Natural

Utilizado como um sinton C4 versátil na síntese total de produtos naturais complexos, onde o álcool protegido pode ser desmascarado numa fase tardia para introduzir um grupo hidroxila necessário para a atividade biológica ou posterior elaboração.

4.Desenvolvimento Intermediário Agroquímico

Empregado como um alicerce na síntese de ingredientes ativos agroquímicos, onde o intermediário protegido por TBS fornece estabilidade durante processos de fabricação em múltiplas etapas e pode ser desprotegido sob condições suaves para revelar a porção alcoólica ativa.

5. Padrão de referência analítica para perfil de impurezas de processo

Usado como marcador de referência em métodos de HPLC e GC para monitorar os níveis deste intermediário protegido por silil como uma impureza relacionada ao processo em substâncias medicamentosas onde álcoois protegidos por TBS são empregados durante a síntese.

6.Desenvolvimento de Método para Análise de Éter Silílico

Serve como um composto modelo para desenvolver e otimizar métodos de GC e HPLC adaptados à análise de intermediários protegidos por silil, incluindo avaliação de compatibilidade de coluna, sensibilidade de detecção e resolução de subprodutos desililados.

7. Mecanismo Enzimático e Estudos de Inibição

A pesquisa indica que os derivados deste composto podem ser utilizados para estudar mecanismos enzimáticos e desenvolver inibidores enzimáticos, fornecendo informações sobre o design de medicamentos.

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