Tartarato de arformoterol

O tartarato de arformoterol é o ingrediente farmacêutico ativo (API) na solução nebulizadora aprovada pela FDA Brovana® (Sunovion Pharmaceuticals), representando o isômero farmacologicamente ativo do formoterol racêmico. Como um potente β₂-agonista, o tartarato de Arformoterol estimula a adenilato ciclase intracelular, levando ao relaxamento da musculatura lisa brônquica com início rápido e duração prolongada devido à sua alta lipofilicidade e retenção na bicamada lipídica. Ao contrário do formoterol racêmico, o tartarato de Arformoterol contém apenas o eutômero, o que está associado a um menor risco teórico de efeitos cardíacos inespecíficos mediados pelo distômero (S,S). A Cosperpharm fabrica tartarato de Arformoterol sob todas as condições ICH Q7 GMP, fornecendo às empresas farmacêuticas genéricas um API de alta pureza que atende a todos os requisitos compendiais e pode ser usado diretamente na formulação de soluções nebulizadas.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Utilizando 1-(4-benzileoxi-3-nitrofenil)-2-bromoacetona 187 como material de partida, seu grupo carbonila foi reduzido através de uma reação de redução assimétrica para produzir o álcool bromado configurado com R 186 com pureza óptica de 94%. Sob a ação do catalisador de Adams, o grupo nitro do álcool bromado foi hidrogenado cataliticamente para formar um grupo amino, que posteriormente reagiu com ácido fórmico para produzir o composto amida 184. Por outro lado, 1-(4-metoxifenil)propano-2-ona sofreu uma reação de aminação de redução com benzilamina, e a N-benzil-1-(4-metoxifenil)propano-2-amina 183 configurada com R foi obtida via Hidrólise do ácido (S)-mandélico com Chemicalbook, atingindo pureza óptica de 99,5%. Na presença de K2CO3, a porção álcool bromado do intermediário 184 formou primeiro um epóxido, que depois sofreu uma reacção de abertura do anel com a amina 183 acima mencionada para produzir um aminoálcool; a hidrogenação catalítica subsequente removeu ambos os grupos benzil para obter afurotropina. Finalmente, a afurotropina foi salgada com ácido tartárico, produzindo tartarato de afurotropina 182 com rendimento de 70%.

Condições de armazenamento

Armazene ÁCIDO (2S)-HIDROXI(FENIL)ACÉTICO (2R)-N-BENZIL-1-(4-METOXIFENIL)PROPAN-2-AMINA (1:1) (SAL) em um recipiente bem fechado em temperatura ambiente ou 2–8°C, em local seco. Proteja da luz. O sal é estável nestas condições durante pelo menos 36 meses. Nenhuma atmosfera inerte especial é necessária, embora uma bolsa dessecante seja recomendada em ambientes úmidos.

Cenários de aplicação

1. API de fumarato de formoterol (GMP)

Serve como matéria-prima oficialmente registrada para a amina da cadeia lateral do formoterol em muitos DMFs.

2. API de Tartarato de Arformoterol

Fornece a estereoquímica necessária de (2R)-amina sem cromatografia quiral.

3. Desenvolvimento de medicamentos genéricos

Usado em registros ANDA onde é necessário um material inicial bem caracterizado e de grau compendial.

4. Lotes de validação de processo

A forma estável e cristalina facilita o carregamento preciso e a reprodutibilidade em lotes em escala piloto e comercial.

5. Desenvolvimento de Método Analítico

O sal e sua contraparte diastereomérica são essenciais para o desenvolvimento e validação de métodos de pureza quiral.

Condições de armazenamento

Armazene ÁCIDO (2S)-HIDROXI(FENIL)ACÉTICO (2R)-N-BENZIL-1-(4-METOXIFENIL)PROPAN-2-AMINA (1:1) (SAL) em um recipiente bem fechado em temperatura ambiente ou 2–8°C, em local seco. Proteja da luz. O sal é estável nestas condições durante pelo menos 36 meses. Nenhuma atmosfera inerte especial é necessária, embora uma bolsa dessecante seja recomendada em ambientes úmidos.

Contate-nos

Para garantir seu estoque deste sal essencial de cadeia lateral de formoterol ou para discutir as especificações necessárias para seu mercado regulatório específico, entre em contato com a equipe de gerenciamento de suprimentos da Cosperpharm — prepararemos uma cotação detalhada e providenciaremos o envio de uma amostra retida diretamente para seu laboratório analítico.