Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑metil‑L‑isoleucina) é um derivado de aminoácido N‑metilado não natural projetado especificamente para síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc (SPPS). Estruturalmente, a molécula consiste em uma estrutura de isoleucina onde o grupo α-amino carrega um substituinte N-metil, e a amina secundária é protegida pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil à base. O ácido carboxílico C-terminal permanece livre para acoplamento. A presença do grupo N-metil introduz restrição conformacional na estrutura peptídica, uma vez que as amidas N-metiladas adotam preferências cis / trans distintas em comparação com amidas não substituídas. Esta arquitetura restrita aumenta a estabilidade metabólica dos peptídeos, tornando a ligação amida resistente à clivagem proteolítica, ao mesmo tempo que melhora a permeabilidade da membrana e a biodisponibilidade oral em estudos farmacológicos in vitro e in vivo. O grupo Fmoc, que é clivado sob condições básicas suaves (20% de piperidina em DMF), é ortogonal aos grupos protetores de cadeia lateral lábeis em ácido, garantindo compatibilidade com protocolos Fmoc SPPS padrão. Fmoc-N-Me-Ile-OH é um bloco de construção para a introdução de resíduos de aminoácidos N‑α‑metil‑isoleucina em peptídeos sintéticos usando Fmoc SPPS.
Fmoc-N-Me-Ile-OH é um bloco de construção especializado para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc, permitindo a incorporação de resíduos de isoleucina N-metilada em peptídeos sintéticos. Fmoc-N-Me-Ile-OH é particularmente valioso para a síntese de peptídeos conformacionalmente restritos com estabilidade metabólica aprimorada e propriedades farmacológicas aprimoradas, pois o grupo N-metil aumenta a resistência à degradação proteolítica e aumenta a permeabilidade da membrana. Fmoc-N-Me-Ile-OH apresenta uma substituição N-metil no grupo α-amino, que é protegido pelo grupo Fmoc lábil à base. O ácido carboxílico C-terminal permanece livre para acoplamento à resina ou ao resíduo de aminoácido anterior. Como base para a introdução de resíduos de N‑α‑metil‑isoleucina pelo Fmoc SPPS, o Fmoc-N-Me-Ile-OH é totalmente compatível com sintetizadores de peptídeos automatizados e manuais usando protocolos de acoplamento padrão. Com um ponto de fusão de 177 – 183°C e alta pureza enantiomérica (≥99,5%), o Fmoc-N-Me-Ile-OH é a escolha preferida para aplicações exigentes de síntese de peptídeos que requerem incorporação de aminoácidos N-metilados.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-N-Me-Ile-OH
Número CAS
138775-22-1
Fórmula Molecular
C₂₂H₂₅NO₄
Peso molecular
367,44g/mol
Aparência
Sólido branco a ligeiramente amarelo
Ponto de fusão
177 – 183°C
Ponto de ebulição
537,3±29,0°C
Densidade
1,194 ±0,06g/cm3
Temperatura de armazenamento
2 – 8°C
Por que Cosperfarm?
Quando sua campanha de síntese de peptídeos exige aminoácidos N-metilados de alta pureza com pureza enantiomérica verificada e consistência confiável de lote a lote, a Cosperpharm fornece Fmoc-N-Me-Ile-OH com o rigor analítico e a flexibilidade de fornecimento que os pesquisadores farmacêuticos exigem.
Enantiopuridade que garante a conformação correta do peptídeo. Cada lote de Fmoc-N-Me-Ile-OH é submetido a testes analíticos abrangentes de liberação - incluindo pureza por HPLC (≥97,0%), confirmação de pureza enantiomérica (≥99,5% por HPLC quiral), verificação de ponto de fusão (177 - 183°C), verificação de pureza por TLC, determinação do teor de água e medição de rotação óptica - porque a atividade biológica dos peptídeos N-metilados depende criticamente da integridade estereoquímica de cada bloco de construção.
Documentação para aplicações regulatórias e de P&D. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote, rastreabilidade cromatográfica, confirmação de pureza enantiomérica e verificação de identidade. Documentação pronta para DMF, resumos de estabilidade e acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação para apoiar a fabricação de seu peptídeo GMP ou submissões regulatórias.
Fornecimento flexível em todas as escalas. A Cosperpharm fornece Fmoc-N-Me-Ile-OH em toda a gama de aplicações – de 1g a 50g para pesquisa e desenvolvimento e síntese de peptídeos em pequena escala, a 100g a 500g para validação de processo e produção piloto, até quantidades em quilogramas para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico para síntese de peptídeos N-metilados. Nossos especialistas em síntese de peptídeos podem aconselhar sobre estratégias de acoplamento para aminoácidos N-metilados estericamente impedidos, condições de desproteção otimizadas e métodos analíticos para avaliar a pureza de peptídeos. Temos vasta experiência no apoio à síntese de peptídeos N‑metilados para desenvolvimento terapêutico.
Rota Sintética
A síntese de Fmoc-N-Me-Ile-OH normalmente envolve a N-metilação da L-isoleucina seguida pela proteção Fmoc da amina secundária.
Etapa 1 — N‑Metilação da L‑isoleucina:
A L-isoleucina é submetida a N-metilação usando um agente de metilação adequado (por exemplo, iodeto de metila ou sulfato de dimetila) sob condições básicas para produzir N-metil-L-isoleucina.
Passo 2 — Proteção Fmoc:
A amina secundária de N‑metil‑L‑isoleucina é protegida com cloroformato de 9‑fluorenilmetil (Fmoc‑Cl) sob condições Schotten‑Baumann para produzir Fmoc-N-Me-Ile-OH.
Passo 3 — Isolamento e purificação:
O produto bruto é isolado e purificado por recristalização ou cromatografia em coluna para atingir a pureza necessária (≥97% HPLC). O produto final é obtido na forma de um pó branco a esbranquiçado.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Fmoc-N-Me-Ile-OH que atende às rigorosas expectativas da síntese de peptídeos de P&D e da fabricação de GMP:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote é submetido a testes de liberação analítica multitécnica: pureza por HPLC (≥97,0% de área) com rastreabilidade cromatográfica completa, ensaio acidimétrico (≥95,0%), verificação de pureza TLC (≥97%), confirmação de pureza enantiomérica por HPLC quiral (≥99,5%), determinação do ponto de fusão (177 – 183°C), determinação do teor de água por Karl Fischer (≤1,0%), medição de rotação óptica (-57,65°) e confirmação de identidade por IR e NMR quando aplicável.
Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matérias-primas até a N-metilação, proteção contra Fmoc, purificação, secagem e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas: armazenamento de longo prazo a –20°C sob atmosfera inerte. Os resumos de estabilidade são atualizados regularmente, com pacotes completos de dados disponíveis para apoiar os envios regulatórios dos clientes. Prazo de validade: 3 anos a –20°C; 2 anos a 4°C.
Documentação pronta para submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que preparam submissões regulatórias para peptídeos terapêuticos N-metilados, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.
Contate-nos
Quando sua pesquisa requer aminoácidos N‑metilados de alta pureza, como Fmoc-N-Me-Ile-OH, a Cosperpharm oferece qualidade, confiabilidade e conhecimento técnico. Se você precisa de quantidades em gramas para estudos de varredura de N-metil ou de fornecimento a granel para fabricação comercial de peptídeos, nossa equipe está pronta para apoiar seu projeto. Solicite um orçamento, solicitação de amostra ou consulta técnica.
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