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Orforglipron Impurity 20, quimicamente conhecido como 1-[(1S,2S)-1-ciano-2-metilciclopropil]-5-[(4S)-2,2-dimetiltetrahidro-2H-piran-4-il]-N-metil-N-fenil-1H-indole-2-carboxamida (CAS 2212021-81-1), representa um intermediário sofisticado na via sintética da via oral Agonista do receptor GLP-1 Orforglipron. Do ponto de vista estrutural, esta molécula apresenta um núcleo 1H-indole-2-carboxamida, um sistema aromático bicíclico que proporciona rigidez e facilita a ligação ao receptor. O nitrogênio indol é funcionalizado com um grupo (1S,2S)-1-ciano-2-metilciclopropil, introduzindo um anel tenso de três membros com funcionalidade nitrila – um motivo que contribui para a estabilidade metabólica e a precisão estereoquímica. Além disso, um anel tetra-hidropirano com dois grupos metil geminais está ligado na posição 5 do indol com configuração (S), enquanto o nitrogênio da carboxamida carrega um substituinte metil e um fenil. A presença de três elementos quirais - o (S)-tetra-hidropirano e os estereocentros (1S,2S)-ciclopropil - torna o Orforglipron Impurity 20 uma molécula estruturalmente complexa e estereoquimicamente exigente que é essencial para garantir a orientação espacial correta necessária para as transformações sintéticas subsequentes que levam à API final.

terc-Butil (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridina-5-carboxilato é um derivado de pirazolopiridina estereoquimicamente complexo apresentando um centro quiral configurado por (4S) no junção de anel de tetra-hidropiridina, um grupo 4-fluoro-3,5-dimetilfenil na posição 2 e uma fração 2-oxo-2,3-di-hidro-1H-imidazol-1-il na posição 3, com todo o núcleo rigidificado pela estrutura de pirazolo[4,3-c]piridina bicíclica fundida. Esta intrincada arquitetura molecular, que incorpora uma unidade diaril fluorada, um núcleo heterocíclico conformacionalmente restrito e um grupo protetor de carbamato de terc-butila (Boc), foi projetada com precisão para permitir a montagem de agonistas do receptor GLP-1 não peptídicos de próxima geração com perfis farmacocinéticos otimizados.

terc-Butil (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridina-5-carboxilato é um derivado de pirazolopiridina quiral com uma configuração específica (4S) na junção do anel fundido, apresentando uma porção diaril fluorada e uma amina protegida por Boc. A estrutura bicíclica rígida e rica em sp³ integra um núcleo de pirazolo [4,3-c] piridina conformacionalmente restrito com um átomo de flúor estrategicamente colocado e dois grupos metil, que coletivamente ajustam a estabilidade metabólica, lipofilicidade e perfil de envolvimento do alvo do andaime, tornando-o um motivo estrutural essencial no design e desenvolvimento moderno de agonistas do receptor GLP-1.

O composto terc-butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato (CAS 1510832-19-5) apresenta uma arquitetura complexa e estereoquimicamente definida construída em torno de dois anéis de piperidina conectados por meio de uma ligação carboxamida. A unidade central de piperidina-2-carboxamida transporta dois centros quirais nas posições 2S e 5R, que são críticos para a eventual atividade biológica dos inibidores da diazabiciclooctano β-lactamase. Na posição 5, um grupo benziloxiamino (–O–NH–Bn) serve como uma hidroxilamina protegida, um cabo versátil para posterior ciclização ou funcionalização. O nitrogênio da carboxamida está ligado a um segundo anel piperidina cujo nitrogênio distal é protegido por um grupo terc-butoxicarbonil (Boc), oferecendo seletividade de desproteção ortogonal. Este arranjo estereoquímico preciso e a estratégia de grupo protetor ortogonal tornam o terc-butil 4-((2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato um bloco de construção indispensável na síntese de inibidores avançados de β-lactamase, como avibactam e relebactam.

Avibactam Impurity 5, quimicamente ácido (2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxílico, é um ácido carboxílico quiral à base de piperidina que serve como uma impureza chave relacionada ao processo e um intermediário sintético crítico para o inibidor de β-lactamase de grande sucesso Avibactam. A molécula apresenta uma configuração estereoquimicamente definida (2S,5R), um grupo ácido carboxílico livre na posição 2 e um substituinte benziloxiamino na posição 5 do anel piperidina. Esta arquitetura estereoquímica precisa posiciona o Avibactam Impurity 5 como um padrão de referência essencial para o controle de qualidade farmacêutica e um valioso alicerce no desenvolvimento da próxima geração de inibidores de β-lactamase diazabiciclooctano (DBO).

Avibactam INT 1, quimicamente denominado oxalato de éster etílico do ácido (2S,5R)-5-((benziloxi)amino)piperidina-2-carboxílico, é um derivado quiral da piperidina apresentando um núcleo de piperidina configurado estereoquimicamente (2S,5R), um substituinte benziloxiamino na posição 5, um carboxilato de etila na posição 2 e um contra-íon oxalato. Esta arquitetura precisa de estereocentro duplo, combinada com a forma de sal de oxalato, torna o Avibactam INT 1 não apenas um intermediário sintético chave, mas também um padrão de referência de impureza crítico para a fabricação do inibidor de β-lactamase de grande sucesso, Avibactam, posicionando-o como um componente indispensável na luta contra infecções bacterianas Gram-negativas multirresistentes.