Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-azatriptofano, também conhecido como ácido (S)-2-((((9H-fluoren-9-il)metoxi)carbonil)amino)-3-(1H-pirrolo[2,3-b]piridin-3-il)propanóico) é um bloco de construção de aminoácidos protegido por Fmoc especializado que incorpora um sistema de anel aza-indol no lugar do cadeia lateral indol padrão do triptofano. O grupo protetor Fmoc no terminal N permite a integração perfeita nos fluxos de trabalho padrão do Fmoc SPPS, enquanto a porção 7-azatriptofano introduz um átomo de nitrogênio no anel indol que altera significativamente as propriedades eletrônicas e de ligação de hidrogênio da cadeia lateral.
Boc-Pip(Fmoc)-OH (ácido 4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidina-4-carboxílico, CAS 368866-07-3) é um derivado de aminoácido não natural com restrição conformacional construído sobre um sistema de anel de piperidina. A molécula apresenta um núcleo de ácido piperidina-4-carboxílico com dois grupos protetores ortogonais: um grupo terc-butoxicarbonil (Boc) protegendo o nitrogênio 4-amino e um grupo 9-fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc) protegendo o nitrogênio do anel na posição 1.
Fmoc-Sar-OH.H2O é a forma de sarcosina (N-metilglicina) protegida por Fmoc, fornecida como forma cristalina monohidratada. A sarcosina é o aminoácido N-alquilado mais simples, apresentando um grupo amino secundário (—NH—) no lugar do grupo amino primário encontrado nos α-aminoácidos padrão. Esta diferença estrutural altera fundamentalmente o comportamento conformacional dos péptidos contendo sarcosina: o grupo N-metil restringe a flexibilidade da estrutura, reduz a propensão para ligações de hidrogénio e confere preferências únicas de estrutura secundária não acessíveis com resíduos de aminoácidos convencionais.
Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-Fluorenilmetoxicarbonil)-N-α-metil-N-in-tert-butoxicarbonil-L-triptofano, CAS 197632-75-0) é um derivado de triptofano N-metilado di-protegido projetado para síntese de peptídeo em fase sólida baseada em Fmoc (SPPS). A molécula incorpora três características estruturais principais: um grupo Fmoc protegendo a função α-amino, um grupo N-metil no α-nitrogênio e um grupo Boc protegendo o nitrogênio indol da cadeia lateral do triptofano.
Fmoc-Asp(OMpe)-OH (éster β-3-metilpent-3-il do ácido N-α-Fmoc-L-aspártico) é um derivado do ácido L-aspártico protegido com Fmoc que contém o grupo protetor de cadeia lateral β-3-metilpent-3-il (OMpe) estericamente exigente. O composto foi desenvolvido especificamente como uma alternativa avançada ao Fmoc-Asp(OtBu)-OH padrão para uso na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS), onde o tratamento repetitivo com piperidina durante a desproteção do Fmoc pode desencadear uma extensa formação de subprodutos relacionados à aspartimida em resíduos de aspartil, particularmente nas sequências Asp-Gly, Asp-Ser e Asp-Thr.
Fmoc-TmbGly-OH é um derivado especializado de glicina duplamente protegido que apresenta um grupo 2,4,6-trimetoxibenzil (Tmb) no nitrogênio da amida principal, além do grupo protetor Fmoc lábil em base padrão na amina terminal. Esta inovação estrutural posiciona o Fmoc-TmbGly-OH como um membro da família do grupo protetor da espinha dorsal à base de benzil, que inclui os análogos 2,4-dimetoxibenzil (Dmb) e 2-hidroxi-4-metoxibenzil (Hmb). Na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc nativa (SPPS) de peptídeos contendo glicina, a alta flexibilidade conformacional da glicina torna as cadeias peptídicas propensas à agregação intermolecular em suportes sólidos - levando à desproteção incompleta, cinética de acoplamento lento e, em última análise, baixos rendimentos e purezas de peptídeos brutos. O Fmoc-TmbGly-OH aborda esse desafio por meio da proteção estratégica da estrutura principal que interrompe a agregação hidrofóbica durante a montagem da cadeia, enquanto sua maior labilidade ácida (clivada com apenas 7% de TFA) marca uma atualização estratégica do Fmoc-(Dmb)Gly-OH, permitindo a desproteção ortogonal seletiva para alvos peptídicos complexos e de alto valor.
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