ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético

O ácido terc-Butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético é um bloco de construção quiral premium amplamente utilizado em síntese orgânica e pesquisa farmacêutica. O composto apresenta um grupo protetor terc-butoxicarbonil (Boc), que é uma estratégia de proteção fundamental na síntese de peptídeos, permitindo a desproteção seletiva sob condições ácidas suaves. A porção 4,4-difluorociclohexil, quando incorporada em estruturas moleculares maiores, aumenta significativamente a estabilidade metabólica e a lipofilicidade dos candidatos finais a medicamentos—uma consideração crítica na otimização dos perfis farmacocinéticos. O ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético serve como um intermediário importante na síntese de vários compostos bioativos, incluindo inibidores de protease e outros agentes terapêuticos direcionados a enzimas específicas. Sua estrutura permite que atue como um pró-fármaco ou bloco de construção para moléculas mais complexas que podem atingir receptores ou enzimas específicas no corpo. A configuração estereoespecífica (S) garante enantiopuridade—um requisito inegociável no desenvolvimento farmacêutico moderno, onde a estereoquímica governa diretamente a atividade biológica e os perfis de segurança.

 

Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	ácido terc-Butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético
Número CAS	394735-65-0
Fórmula Molecular	C₁₃H₂₁F₂NO₄
Peso molecular	293,31g/mol
Ponto de fusão	127,16°C (calculado)
Ponto de ebulição	410,7±25,0°C
Densidade	1.21 ± 0,1 g/cm³ (calculado)
Condição de armazenamento	Armazenar em temperatura ambiente
pKa	3.94±0.10

 

Vantagens do produto

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Bloco de construção quiral enantiopuro

O ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético apresenta uma configuração estereoespecífica (S), garantindo enantiopureza para aplicações farmacêuticas onde a estereoquímica governa diretamente a atividade biológica. O centro quiral noα-o carbono é preservado através da estratégia de proteção Boc, fornecendo um ponto de entrada confiável para a síntese de candidatos a medicamentos enantiomericamente puros.

 

 Proteção Boc para flexibilidade sintética estratégica

O grupo terc-butoxicarbonil (Boc) é um dos grupos protetores de amina mais amplamente utilizados na síntese orgânica, oferecendo desproteção seletiva sob condições ácidas suaves (TFA ou HCl) sem afetar outras funcionalidades lábeis ao ácido. Esta estratégia de proteção ortogonal permite sequências sintéticas complexas de várias etapas, tornando o ácido terc-Butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético um bloco de construção ideal para a síntese de peptídeos e química medicinal.

 

 Porção 4,4-difluorociclohexil para propriedades aprimoradas de medicamentos

Os substituintes difluoro geminais no anel ciclohexila aumentam significativamente a estabilidade metabólica, bloqueando o metabolismo oxidativo nas posições ciclohexila. Os átomos de flúor também aumentam a lipofilicidade, melhorando a permeabilidade e a biodisponibilidade da membrana—parâmetros críticos no design de medicamentos. Este duplo benefício de estabilização metabólica e propriedades farmacocinéticas aprimoradas torna o motivo difluorociclohexil um valioso elemento farmacóforo.

 

 Intermediário versátil para moléculas bioativas

O ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético serve como um intermediário importante na síntese de inibidores de protease e outros agentes terapêuticos direcionados a enzimas específicas. A estrutura permite que atue como um bloco de construção para moléculas complexas que podem atingir receptores ou enzimas específicas no corpo.

 

 Ideal para acoplamento de peptídeos e descoberta de medicamentos

A funcionalidade do ácido carboxílico permite reações simples de acoplamento de peptídeos usando reagentes padrão (DCC, HATU, EDCI, etc.). O composto é rotineiramente empregado em processos de síntese de peptídeos e descoberta de medicamentos, contribuindo para a criação de moléculas com maior estabilidade e biodisponibilidade.

 

Perguntas frequentes

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Q1: Qual é a estereoquímica deste composto?

A: o ácido terc-Butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético tem uma configuração (S) noα-centro de carbono. A estereoespecificidade é crítica para aplicações farmacêuticas onde a enantiopureza é necessária.

 

Q2: Este composto é perigoso?

R: O ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético é classificado com advertências de perigo H302 (Nocivo se ingerido), H315 (Causa irritação cutânea), H319 (Causa irritação ocular grave) e H332 (Nocivo se inalado). Palavra de sinalização: Aviso. Use em uma coifa com EPI apropriado—jaleco, óculos de segurança e luvas resistentes a produtos químicos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

 

Garantia de qualidade do produto

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A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para o ácido terc-Butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético que atende às rigorosas expectativas da pesquisa e desenvolvimento farmacêutico:

 

Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: Verificação de pureza por HPLC (≥95% de nota padrão;≥97–98% de alto grau de pureza, com rastreabilidade cromatográfica total), verificação de aparência (sólido branco a esbranquiçado) e, quando aplicável,¹Confirmação de H RMN e MS da identidade molecular. A verificação quiral por HPLC garante que a configuração (S) seja mantida.

 

Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição da matéria-prima até a síntese, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.

 

Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm conduz estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas (2–8 °C, selado, seco). Os resumos de estabilidade são atualizados regularmente, com pacotes completos de dados disponíveis para apoiar programas de pesquisa e desenvolvimento de clientes.

 

Documentação pronta para pesquisa e desenvolvimento. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que desenvolvem candidatos a medicamentos fluorados ou terapêuticas com peptídeos, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação adicionais, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.

 

Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.

 

Contate-nos

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Esteja você desenvolvendo a próxima geração de inibidores de protease, otimizando a terapêutica baseada em peptídeos ou construindo bibliotecas de compostos específicos para seu programa de química medicinal, garantir suprimentos confiáveis ​​de ácido terc-butoxicarbonilamino-(4,4-difluoro-ciclohexil)-acético deve ser a menor de suas preocupações. Cosperpharm torna isso simples—entre em contato hoje mesmo e vamos discutir como podemos apoiar sua pesquisa com blocos de construção quirais de qualidade.