(R)-3-(Boc-Amino)piperidina

(R)-3-Boc-Aminopiperidina é um intermediário quiral chave na síntese de vários compostos farmacêuticos, particularmente no desenvolvimento de inibidores DPP-4 para o tratamento do diabetes tipo 2. O grupo amino protegido por Boc da (R)-3-Boc-Aminopiperidina permite a funcionalização seletiva no nitrogênio da piperidina enquanto preserva o centro quiral em C3 - uma característica crítica para manter a enantiopuridade nas transformações sintéticas a jusante. Na química medicinal, a (R)-3-Boc-Aminopiperidina serve como um componente versátil para a construção de moléculas biologicamente ativas direcionadas a distúrbios neurológicos, doenças metabólicas e doenças infecciosas. O composto também é empregado como auxiliar quiral e como precursor para a síntese de vários candidatos a medicamentos à base de piperidina. Com sua estereoquímica bem definida e estratégia de grupo protetor ortogonal, a (R)-3-Boc-Aminopiperidina oferece aos químicos sintéticos uma plataforma confiável para a construção de moléculas complexas.

 

 Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	(R)-3-Boc-Aminopiperidina
Número CAS	309956 78 3
Fórmula Molecular	C₁₀H₂₀N₂O₂
Peso molecular	200,28g/mol
Aparência	Pó branco a quase branco a cristal
Ponto de fusão	121,0–125,0 °C
Solubilidade	Solúvel em etanol, metanol
Condição de armazenamento	2-8°C

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Aplicativo

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(R) -3-Boc-aminopiperidina é uma substância química, um intermediário de síntese orgânica e intermediário farmacêutico, que pode ser usado em processos laboratoriais de síntese orgânica e processos de P&D químicos e farmacêuticos como intermediário para a produção de alogliptina e linagliptina para sintetizar benzoato de alogliptina.

 

Rota Sintética

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Procedimento geral para a síntese de (R)-3-Boc-aminopiperidina usando (R)-3-((tert-butoxicarbonil)amino)piperidina-1-carboxilato de benzil como matéria-prima: Adicionar 46,8 g de (R)-3-((tert-butoxicarbonil)amino)piperidina-1-carboxilato de benzil (Composto IV), 2,3 g de paládio úmido a 10% sobre carbono (teor de água 50%) e 320 mL de metanol em autoclave. Substitua o sistema de reação por nitrogênio 3 a 4 vezes, aumente a temperatura de reação para 35 a 40°C sob uma pressão de hidrogênio de 0,3 a 0,4 MPa e manter a reação por 2 horas. Monitore o progresso da reação via Chemicalbook HPLC até que a matéria-prima esteja completamente convertida. Após a conclusão da reação, filtrar para remover o catalisador e concentrar o filtrado até que não saia mais destilado. Adicione 23 mL de diclorometano e 46 mL de éter de petróleo ao concentrado e aqueça até 35~40°C. A esta temperatura, adicione lentamente 325 mL de éter de petróleo e mantenha a temperatura por 1 hora. Em seguida, resfrie lentamente a mistura de reação até -5~0°C, e coletar o produto sólido por filtração. Seque o sólido a 40~45°C para obter 26,7 g de (R)-3-Boc-aminopiperidina sólida branca com um rendimento de 95,4%.

 

Por que Cosperfarm?

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Integridade quiral na qual você pode confiar. A configuração R em C3 é a característica definidora desta molécula – qualquer racemização ou erosão estereoquímica durante a síntese ou armazenamento comprometerá seus produtos posteriores. Nosso protocolo de liberação inclui verificação de rotação específica, análise de pureza por HPLC e confirmação de identidade para garantir que seu material inicial atenda às especificações enantioméricas mais rigorosas.

 

Proteger a estratégia do grupo de forma simples. O grupo Boc oferece proteção ortogonal que é removível seletivamente sob condições ácidas suaves, sem afetar outras funcionalidades sensíveis. Fornecemos orientações detalhadas de desproteção e dados de compatibilidade para apoiar a otimização de sua rota sintética.

 

Documentação que apoia sua pesquisa. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote, rotação óptica e rastreabilidade cromatográfica. Documentação de qualidade personalizada está disponível mediante solicitação.

 

Fornecimento flexível para todas as escalas. Desde quantidades de P&D em gramas até lotes de desenvolvimento de processos em escala de quilogramas, fornecemos (R)-3-Boc-Aminopiperidina com qualidade consistente em todos os tamanhos de lote.

 

Contate-nos

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