Colest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato)

Cholest-5-en-3-ol (3β) -, 3- (6-bromohexanoato) é um ω-bromoéster à base de colesterol que serve como um intermediário sintético chave na ciência dos materiais, na química supramolecular e na pesquisa de cristais líquidos. O brometo de alquila terminal em Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) fornece um cabo eletrofílico versátil que pode ser substituído por fenóis, aminas, tióis e carboxilatos para instalar uma ampla variedade de grupos funcionais na estrutura do colesterol por meio de um espaçador de seis carbonos. No campo de materiais cristalinos líquidos, Cholest-5-en-3-ol (3β) -, 3- (6-bromohexanoato) tem sido empregado com sucesso como um bloco de construção para a síntese de compostos dimesogênicos assimétricos, onde sofre condensação com 4- (trans-4-n-alquilciclohexil) fenóis para gerar mesógenos exibindo temperaturas de transição de fase baixas e amplas. A porção éster de colesterol em Cholest-5-en-3-ol (3β) -, 3- (6-bromohexanoato) também serve como um modelo de cristal líquido liotrópico, e o composto tem sido utilizado como um precursor na síntese de supermoléculas lineares monodispersivas que estabilizam fases incomuns em camadas fluidas. Além das aplicações de cristal líquido, o Cholest-5-en-3-ol (3β) -, 3- (6-bromohexanoato) funciona como um bloco de construção C6 funcionalizado com colesterol de uso geral para a preparação de polímeros modificados com colesterol, conjugados de colesterol-medicamento para entrega direcionada e geladores à base de colesterol - onde o espaçador de seis carbonos fornece um equilíbrio ideal entre o mesógeno esteróide rígido e a carga útil funcional, permitindo a engenharia de nanoestruturas automontadas com propriedades térmicas, ópticas e reológicas ajustáveis.

Parâmetros do produto

Perguntas frequentes

Q1: Como deve ser armazenado o Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato)?

R: Para integridade a longo prazo, armazene a –20 °C em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio, protegido da luz e da umidade. O brometo de alquila é suscetível à hidrólise e deslocamento nucleofílico, e a ligação éster pode sofrer hidrólise lenta sob condições úmidas; portanto, o armazenamento sob condições anidras e inertes é essencial para manter a qualidade do produto.

Q2: Como é sintetizado o Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato)?

R: O composto é tipicamente sintetizado via esterificação Steglich do colesterol com ácido 6-bromohexanóico usando DCC ou EDC·HCl como reagente de acoplamento e DMAP como catalisador em diclorometano anidro. Alternativamente, o cloreto ácido do ácido 6-bromohexanóico pode reagir com colesterol na presença de uma base tal como piridina ou trietilamina. A purificação por recristalização a partir de cromatografia em coluna de etanol ou sílica gel proporciona o produto como um sólido cristalino branco com rendimento de 70-90%.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

Cenários de aplicação

Síntese de Mesógeno de Cristal Líquido

Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) serve como um elemento chave na síntese de compostos dimesogênicos assimétricos. Sofre condensação com 4-(trans-4-n-alquilciclohexil)fenóis para gerar mesógenos exibindo fases cristalinas líquidas colestéricas com temperaturas de transição de fase baixas e amplas, confirmadas por DSC, microscopia óptica de polarização e DRX.

Materiais supramoleculares e automontados

Usado como precursor de supermoléculas lineares monodispersivas que estabilizam fases incomuns em camadas fluidas. A estrutura de colesterol direciona a automontagem hierárquica, enquanto a corda de seis carbonos fornece flexibilidade conformacional para a formação de nanoestruturas.

Síntese de Polímero Funcionalizado por Colesterol

O brometo de alquila terminal permite a ligação da porção colesterol a polímeros terminados em hidroxila ou amina por meio de eterificação de Williamson ou alquilação de amina, produzindo macromoléculas com tampa terminal de colesterol para modificação de superfície, administração de medicamentos e materiais biomiméticos.

Desenvolvimento de Organogeladores

Os ésteres de colesterol são organogeladores de baixo peso molecular bem estabelecidos. Derivados de Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato), onde o brometo é deslocado com grupos funcionais capazes de ligação de hidrogênio ou empilhamento π-π, podem servir como gelificantes para solventes orgânicos e óleos.

Síntese de Conjugado Colesterol-Droga

O grupo ω-bromo pode ser deslocado por moléculas de fármaco contendo amina para construir conjugados de colesterol-fármaco, onde a estrutura de colesterol lipofílico facilita a incorporação em nanopartículas lipídicas, lipossomas ou membranas celulares para administração direcionada de fármacos.

Síntese lipídica catiônica para entrega de genes

A alquilação de aminas secundárias ou terciárias com Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) produz lipídios catiônicos à base de colesterol que podem ser formulados em nanopartículas lipídicas para entrega de siRNA, mRNA ou DNA plasmidial.

Formação de monocamada automontada (SAM)

O deslocamento do brometo com grupos de ancoragem terminados em tiol gera conjugados colesterol-tiol adequados para formar monocamadas automontadas em superfícies de ouro, permitindo o estudo do reconhecimento molecular mediado pelo colesterol e das interações de membrana.

Estudos de relação estrutura-propriedade em materiais mesogênicos

A estrutura bem definida e o identificador de brometo reativo fazem do Cholest-5-en-3-ol (3β) -, 3- (6-bromohexanoato) uma plataforma versátil para variar sistematicamente o mesógeno ou grupo funcional anexado para elucidar as relações estrutura-propriedade que regem o comportamento da fase líquida cristalina, transições térmicas e propriedades ópticas.

Contate-nos

Interessado em incorporar Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bromohexanoato) em seu programa de pesquisa de síntese de cristal líquido ou materiais supramoleculares? Compartilhe alguns detalhes com nossa equipe e prepararemos um orçamento personalizado e adequado ao seu projeto.