O produto é 3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol, um éster pirazol-4-borônico totalmente elaborado contendo dois grupos metila doadores de elétrons nas posições 3 e 5 e um grupo protetor tetra-hidropiran-2-il (THP) nas nitrogênio. O éster boronato de pinacol fornece uma ligação carbono-boro hibridizada sp² que é ativada para o acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura catalisado por paládio, permitindo a instalação direta do fragmento 1-THP-3,5-dimetilpirazol-4-il em haletos de arila, heteroarila ou alquenila. O grupo THP protege o pirazol N–H durante a etapa de acoplamento e pode ser clivado sob condições ácidas suaves após o acoplamento para liberar o pirazol livre, tornando-o um bloco de construção excepcionalmente conveniente e pronto para acoplar para produtos químicos medicinais e de processos.
O produto é 4-CloroMetil-1-ciclopentil-2-trifluoroMetil-benzeno, um benzeno trissubstituído que combina três grupos funcionais eletronicamente e estericamente distintos: uma porção clorometil benzílica para substituição nucleofílica, um anel ciclopentil que introduz volume saturado e um grupo trifluorometil que modula drasticamente a lipofilicidade e a estabilidade metabólica. O padrão de substituição 1,2,4 coloca os grupos clorometil e trifluorometil em átomos de carbono adjacentes, criando um ambiente único onde o grupo CF₃ que retira elétrons influencia a reatividade do cloreto benzílico. Este composto serve como um poderoso agente alquilante e um intermediário chave para a construção de moléculas complexas onde um anel aromático rígido e rico em flúor é desejado.
O produto é 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina, uma anilina difluorada que transporta um éster boronato de pinacol na posição para em relação ao grupo amino. Os dois átomos de flúor nas posições 2 e 6 modulam tanto o caráter eletrônico do anel aromático quanto a basicidade do nitrogênio anilina adjacente, enquanto a unidade de dioxaborolano contendo boro fornece uma alça robusta para o acoplamento cruzado catalisado por paládio. Esta combinação de uma amina nucleofílica e um éster de boronato eletrofílico na mesma molécula, juntamente com a sintonia eletrônica induzida por flúor, torna-o um bloco de construção versátil e único para a construção de arenos complexos e polissubstituídos na descoberta de medicamentos.
O produto é 7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina, um sistema de anel heteroaromático bicíclico fundido que funde um pirazol e uma pirimidina com um átomo de cloro na posição 7. A estrutura apresenta três átomos de nitrogênio hibridizados com sp² - dois no anel pirimidina e um no pirazol - que podem atuar como aceitadores de ligações de hidrogênio, enquanto o pirazol N – H serve como doador. O cloro é ativado para substituição nucleofílica aromática (SₙAr) e acoplamentos cruzados catalisados por paládio, tornando este composto um intermediário central para a síntese de inibidores de quinase, particularmente aqueles que têm como alvo o sítio de ligação do ATP.
O produto é 1,4,6,7-tetra-hidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etila, um heterociclo bicíclico fundido que casa um anel tetra-hidropirano com um núcleo pirazol e carrega um éster etílico na posição 3. O oxigênio pirano e os dois átomos de nitrogênio pirazol criam uma superfície rica em doador/aceitador de ligações de hidrogênio, enquanto o anel pirano saturado adiciona mobilidade conformacional modesta e um vetor adicional para substituição. O éster etílico serve tanto como modulador de polaridade quanto como identificador latente para posterior derivatização em amidas, ácidos ou álcoois. Esta estrutura única provou ser valiosa no projeto de moléculas biologicamente ativas onde heterociclos de oxigênio pirazol fundidos são necessários para ajustar os perfis farmacocinéticos e de potência.
O produto é 2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano, um éster borônico cíclico apresentando um anel ciclohepteno de sete membros diretamente ligado a um centro de boro estabilizado com pinacol. O fragmento ciclohept-1-en-1-il fornece uma ligação carbono-boro hibridizada com sp² incorporada em uma olefina cíclica um tanto flexível, mas estericamente definida, enquanto a porção pinacol dioxaborolano confere cristalinidade, facilidade de manuseio e reatividade controlada. Esta combinação fornece um reagente que passa suavemente pelo acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura catalisado por paládio, permitindo a introdução direta de um motivo ciclohepteno funcionalizado em arquiteturas moleculares complexas sem perturbar a integridade do frágil anel de sete membros.
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