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Fmoc-Lis(Mtt)-OH

Fmoc-Lis(Mtt)-OH

O produto Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metiltritil-L-lisina, CAS 167393-62-6) é um derivado especializado de lisina que incorpora dois grupos protetores ortogonais. A molécula apresenta a estrutura padrão do aminoácido lisina, com a α-amina protegida pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil à base, e a ε-amina da cadeia lateral protegida pelo grupo 4-metiltritil (Mtt), muito sensível ao ácido. Esta estratégia de proteção ortogonal cria uma ferramenta sintética poderosa: o grupo Fmoc é clivado sob condições suaves de piperidina (padrão em Fmoc SPPS), enquanto o grupo Mtt pode ser removido seletivamente sob condições ácidas extremamente suaves (tão baixas quanto 1% de TFA em DCM) sem afetar o grupo Fmoc ou outros grupos protetores padrão, como tBu ou Boc.
Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-triptofano) é um derivado de triptofano duplamente protegido com proteção Fmoc do grupo α-amino e um grupo terc-butiloxicarbonil (Boc) no nitrogênio da cadeia lateral do indol. Os resíduos de triptofano apresentam um desafio bem documentado no Fmoc SPPS: o indol NH desprotegido é suscetível à alquilação, oxidação e à formação de subprodutos coloridos indesejados durante as etapas de acoplamento e desproteção.
Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-Arg (Pbf) -OH (Nα-Fmoc-Nω- (2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonil) -L-arginina, fórmula molecular C₃₄H₄₀N₄O₇S) é um derivado protegido por N-Fmoc e de cadeia lateral do aminoácido básico arginina, projetado especificamente para uso em Síntese de peptídeos Fmoc em fase sólida (Fmoc SPPS). Estruturalmente, a molécula consiste em um grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) ligado ao nitrogênio α-amino e a cadeia lateral guanidino protegida pelo grupo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonil).
Fmoc-Hcis(Trt)-OH

Fmoc-Hcis(Trt)-OH

O produto Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocisteína(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) é um derivado de aminoácido especializado protegido por Fmoc do aminoácido incomum L-homocisteína (Hcy). Estruturalmente, a molécula consiste em uma estrutura de aminoácidos padrão com uma cadeia de quatro carbonos terminando em um grupo tiol, mas ao contrário da cisteína, a cadeia lateral é estendida por um grupo metileno adicional. O grupo tiol da homocisteína é protegido pelo grupo tritil (Trt), muito instável em ácidos, enquanto a α-amina é protegida pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil em bases padrão.
Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-tert-butil-D-treonina, fórmula molecular C₂₃H₂₇NO₅) é um derivado protegido por N-Fmoc e de cadeia lateral do enantiômero D não natural do aminoácido polar treonina. Estruturalmente, a molécula apresenta o grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) ligado ao nitrogênio α-amino por meio de uma ligação carbamato, com o grupo hidroxila da cadeia lateral da treonina protegido como um éter terc-butílico (tBu). O grupo Fmoc fornece proteção N-terminal ortogonal para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS) e é clivado sob condições básicas suaves (20% de piperidina em DMF) sem afetar o grupo protetor da cadeia lateral tBu lábil ao ácido.
Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu (éster α-terc-butílico do ácido Nα-Fmoc-L-aspártico) é um derivado ortogonalmente protegido do ácido L-aspártico, amplamente considerado como um bloco de construção fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS). Estruturalmente, a molécula apresenta uma estrutura central de ácido L-aspártico: o grupo Nα-amino é protegido pelo grupo 9-fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc) lábil à base, enquanto o ácido α-carboxílico é esterificado seletivamente como um éster terc-butílico (OtBu). Esta estratégia de proteção ortogonal deixa o ácido β-carboxílico da cadeia lateral livre, permitindo-lhe servir como ponto de ligação ao suporte sólido ou ao resíduo C-terminal da cadeia peptídica em crescimento durante o SPPS.
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