O produto Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocisteína(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) é um derivado de aminoácido especializado protegido por Fmoc do aminoácido incomum L-homocisteína (Hcy). Estruturalmente, a molécula consiste em uma estrutura de aminoácidos padrão com uma cadeia de quatro carbonos terminando em um grupo tiol, mas ao contrário da cisteína, a cadeia lateral é estendida por um grupo metileno adicional. O grupo tiol da homocisteína é protegido pelo grupo tritil (Trt), muito instável em ácidos, enquanto a α-amina é protegida pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil em bases padrão.
Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-tert-butil-D-treonina, fórmula molecular C₂₃H₂₇NO₅) é um derivado protegido por N-Fmoc e de cadeia lateral do enantiômero D não natural do aminoácido polar treonina. Estruturalmente, a molécula apresenta o grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) ligado ao nitrogênio α-amino por meio de uma ligação carbamato, com o grupo hidroxila da cadeia lateral da treonina protegido como um éter terc-butílico (tBu). O grupo Fmoc fornece proteção N-terminal ortogonal para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS) e é clivado sob condições básicas suaves (20% de piperidina em DMF) sem afetar o grupo protetor da cadeia lateral tBu lábil ao ácido.
Fmoc-Asp-OtBu (éster α-terc-butílico do ácido Nα-Fmoc-L-aspártico) é um derivado ortogonalmente protegido do ácido L-aspártico, amplamente considerado como um bloco de construção fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS). Estruturalmente, a molécula apresenta uma estrutura central de ácido L-aspártico: o grupo Nα-amino é protegido pelo grupo 9-fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc) lábil à base, enquanto o ácido α-carboxílico é esterificado seletivamente como um éster terc-butílico (OtBu). Esta estratégia de proteção ortogonal deixa o ácido β-carboxílico da cadeia lateral livre, permitindo-lhe servir como ponto de ligação ao suporte sólido ou ao resíduo C-terminal da cadeia peptídica em crescimento durante o SPPS.
Fmoc-Hser (Trt) -OH (N-α-fluorenilmetoxicarbonil-O-tritil-L-homosserina) é um derivado de aminoácido protegido com Fmoc especializado apresentando um grupo protetor tritil (trifenilmetil) na hidroxila da cadeia lateral da homosserina. A estrutura da homosserina apresenta uma unidade metileno adicional em comparação com a serina, estendendo o comprimento da cadeia lateral em um átomo de carbono, o que oferece flexibilidade conformacional única quando incorporada em peptídeos sintéticos. O grupo protetor de tritila exibe excepcional labilidade ácida - clivável sob condições ácidas suaves, como 1% de TFA em DCM contendo 5% de TIS - permitindo assim que o grupo hidroxila da cadeia lateral seja modificado seletivamente enquanto o derivado permanece ligado ao suporte sólido durante a síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS).
Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetoxicarbonil-4-nitro-L-fenilalanina) é um derivado de fenilalanina protegido por Fmoc de configuração L de alta pureza apresentando um grupo nitro que retira elétrons na posição para do anel aromático. Como o enantiômero natural da fenilalanina, a configuração L mantém a orientação estereoquímica encontrada em proteínas e peptídeos nativos, tornando o Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH o bloco de construção preferido para a síntese de peptídeos bioativos que retêm propriedades conformacionais e funcionais nativas.
Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-D-fenilalanina, fórmula molecular C₂₄H₂₁NO₄) é uma forma protegida por N‑Fmoc do D‑enantiômero não natural do aminoácido aromático fenilalanina. Estruturalmente, a molécula consiste em um grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) ligado ao nitrogênio α-amino da D-fenilalanina por meio de uma ligação carbamato, com um ácido carboxílico livre no terminal C. O grupo Fmoc é ortogonal aos grupos protetores de cadeia lateral lábeis em ácido e é rapidamente clivado sob condições básicas suaves (normalmente 20% de piperidina em DMF), sem afetar a integridade das cadeias peptídicas em crescimento ou a ligação da resina Wang/Trt.
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