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Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimetil-2,6-dioxociclohex-1-ilideno)etil-N-ε-fluorenilmetoxicarbonil-L-lisina) é um derivado de lisina protegido ortogonalmente que incorpora dois grupos protetores distintos nas funções α-amino e ε-amino. O grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonil) está ligado ao grupo α-amino e é removido seletivamente sob condições básicas suaves, tipicamente 20% de piperidina em DMF. O grupo Dde (1-(4,4-dimetil-2,6-dioxociclohex-1-ilideno)etil) protege a cadeia lateral ε-amino e é ortogonal às químicas Fmoc e Boc, exigindo tratamento com 2% de hidrazina em DMF para clivagem seletiva. Esta estratégia de proteção ortogonal permite a montagem sequencial de arquiteturas peptídicas complexas, tornando Dde-Lys (Fmoc) -OH um bloco de construção essencial para a construção de peptídeos ramificados, peptídeos cíclicos, múltiplos peptídeos antigênicos (MAPs) e peptídeos modificados especificamente para locais em fluxos de trabalho de síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (éster β-terc-butílico do ácido Nα-Fmoc-Nα-metil-L-aspártico) é um derivado especializado do ácido aspártico N-metilado projetado para incorporação em peptídeos por meio da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS). A molécula apresenta três componentes estruturais principais: um grupo Fmoc lábil à base protegendo o terminal α-amino, uma N-metilação na posição α-amino (conferindo o caráter N-metil aminoácido) e um éster terc-butílico (OtBu) protegendo a cadeia lateral do ácido β-carboxílico. A N-metilação enrijece a estrutura peptídica, reduzindo a flexibilidade conformacional e conferindo maior estabilidade proteolítica às sequências peptídicas - uma propriedade que é cada vez mais explorada na concepção de peptídeos terapêuticos e peptidomiméticos metabolicamente estáveis.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-aliloxicarbonil-L-lisina) é um derivado de lisina protegido ortogonalmente projetado especificamente para a síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS). A molécula apresenta dois grupos protetores ortogonais: um grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonil) lábil à base instalado no terminal α-amino e um grupo aliloxicarbonil ortogonal (Alloc) protegendo a cadeia lateral ε-amino. Esta estratégia de proteção dupla cria um bloco de construção versátil no qual o grupo Fmoc pode ser removido sob condições padrão de piperidina durante o alongamento da cadeia, enquanto o grupo Alloc permanece intacto, permitindo a desproteção e modificação seletiva da cadeia lateral numa fase posterior.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑metil‑L‑isoleucina) é um derivado de aminoácido N‑metilado não natural projetado especificamente para síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc (SPPS). Estruturalmente, a molécula consiste em uma estrutura de isoleucina onde o grupo α-amino carrega um substituinte N-metil, e a amina secundária é protegida pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil à base. O ácido carboxílico C-terminal permanece livre para acoplamento. A presença do grupo N-metil introduz restrição conformacional na estrutura peptídica, uma vez que as amidas N-metiladas adotam preferências cis / trans distintas em comparação com amidas não substituídas. Esta arquitetura restrita aumenta a estabilidade metabólica dos peptídeos, tornando a ligação amida resistente à clivagem proteolítica, ao mesmo tempo que melhora a permeabilidade da membrana e a biodisponibilidade oral em estudos farmacológicos in vitro e in vivo. O grupo Fmoc, que é clivado sob condições básicas suaves (20% de piperidina em DMF), é ortogonal aos grupos protetores de cadeia lateral lábeis em ácido, garantindo compatibilidade com protocolos Fmoc SPPS padrão. Fmoc-N-Me-Ile-OH é um bloco de construção para a introdução de resíduos de aminoácidos N‑α‑metil‑isoleucina em peptídeos sintéticos usando Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-tritil-L-treonina) é um derivado estrategicamente protegido do aminoácido natural L-treonina, projetado especificamente para síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc (SPPS). Estruturalmente, a molécula consiste em uma estrutura de treonina onde o grupo α-amino é protegido pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil em bases, enquanto o grupo hidroxila da cadeia lateral é mascarado pelo volumoso grupo protetor tritil (Trt, trifenilmetil) ácido-lábil. O ácido carboxílico C-terminal permanece livre para acoplamento à resina ou ao resíduo de aminoácido anterior na cadeia peptídica em crescimento. Esta estratégia de proteção dupla – Fmoc ortogonal lábil à base e Trt lábil ao ácido – fornece controle preciso sobre sequências de desproteção em SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (éster 1-terc-butílico do ácido N-Fmoc-L-glutâmico) é um derivado seletivamente protegido do aminoácido natural ácido L-glutâmico, projetado especificamente para a síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc (SPPS) e a preparação de peptídeos γ-glutamil. Estruturalmente, a molécula consiste em uma estrutura de ácido glutâmico onde o grupo α-amino é protegido pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil à base, enquanto o grupo γ-carboxil da cadeia lateral é protegido como um éster terc-butílico (OtBu). O grupo α-carboxila permanece livre para acoplamento à resina ou ao resíduo de aminoácido anterior na cadeia peptídica em crescimento. Esta estratégia de proteção ortogonal – Fmoc lábil à base para o grupo α-amino e éster tBu lábil ao ácido para a cadeia lateral – permite um controle preciso sobre as sequências de desproteção no SPPS. O éster tBu é clivado sob condições fortemente ácidas (normalmente 50% de TFA em DCM), enquanto o grupo Fmoc é removido com piperidina em DMF, permitindo que a cadeia lateral carboxila seja desmascarada seletivamente após a conclusão da montagem da cadeia. Esta capacidade de desmascaramento seletivo torna o Fmoc-Glu-OtBu um bloco de construção indispensável para a síntese de ésteres ramificados, amidas, lactamas e lactonas contendo a unidade glutamil.